| ATPモントリオール | 08/11 23:00 | 26 | [20] ガエル・モンフィス v ジャック・ドレイパー [82] | Retired | |
| ATPモントリオール | 08/11 02:20 | 25 | [82] ジャック・ドレイパー v ステファノス・チチパス [5] | 7-5,7-6 | |
| ATPモントリオール | 08/08 23:40 | 24 | [76] ヒューゴ・ガストン v ジャック・ドレイパー [82] | 2-6,3-6 | |
| ATPモントリオール | 08/07 17:20 | 19 | [73] クエンティン・ハリーズ v ジャック・ドレイパー [81] | Retired | |
| ATPモントリオール | 08/06 20:05 | 14 | ロベルト・マルコーラ v ジャック・ドレイパー | 3-6,0-6 | |
| ATPワシントン | 08/02 19:30 | 25 | [8] アンドレイ・ルブレフ v ジャック・ドレイパー [81] | 6-4,6-2 | |
| ATPワシントン | 08/01 21:20 | 24 | [111] ステファン・コズロフ v ジャック・ドレイパー [81] | 5-7,2-6 | |
| ATPアトランタ | 07/24 16:50 | - | [87] ジャック・ドレイパー v ランクマー・ラマナサン [196] | 6-7,6-3,6-7 | |
| ATPアトランタ | 07/23 21:30 | 26 | [87] ジャック・ドレイパー v クリストファー・ユーバンクス [153] | 6-4,5-7,6-4 | |
| ウィンブルドン | 06/30 17:10 | 24 | [27] アレックス・デミノー v ジャック・ドレイパー [94] | 5-7,7-6,6-2,6-3 | |
| ウィンブルドン | 06/28 14:10 | 23 | [146] ジーズー・ベアス v ジャック・ドレイパー [94] | 4-6,4-6,6-7 | |
| ATPイーストボーン | 06/24 13:40 | 28 | [60] マクシム・クレシー v ジャック・ドレイパー [108] | 7-6,6-7,6-3 | |
| ATPイーストボーン | 06/23 12:55 | 27 | [108] ジャック・ドレイパー v ライアン・ペニストン [147] | 6-3,6-3 | |
| ATPイーストボーン | 06/22 15:50 | 26 | [15] ディエゴ・シュワルツマン v ジャック・ドレイパー [108] | 5-7,6-7 | |
| ATPイーストボーン | 06/20 17:05 | 25 | [34] ジェンソン・ブルックズビー v ジャック・ドレイパー [108] | 2-6,2-6 | |
| ATPクイーンズ | 06/15 15:30 | 26 | [99] ジャック・ドレイパー v エミル・ルースブオリ [56] | 2-6,6-7 | |
| ATPクイーンズ | 06/13 12:30 | 25 | [14] テイラー・フリッツ v ジャック・ドレイパー [99] | 3-6,2-6 | |
| チャレンジャー・サービトン | 06/02 11:45 | 26 | [105] ジャック・ドレイパー v ライアン・ペニストン [195] | 7-6,5-7,4-6 | |
| チャレンジャー・サービトン | 06/01 18:40 | 25 | [335] ビリー・ハリス v ジャック・ドレイパー [106] | 2-6,2-6 | |
| ATPマドリード | 05/03 10:00 | 25 | [8] アンドレイ・ルブレフ v ジャック・ドレイパー [121] | 2-6,6-4,7-5 | |
| ATPマドリード | 05/01 11:35 | 24 | [27] ロレンツォ・ソネゴ v ジャック・ドレイパー [124] | 4-6,3-6 | |
| ローマ・チャレンジャー | 04/27 14:35 | 26 | [229] ジュリオ・ツェッピエリ v ジャック・ドレイパー [124] | 6-1,6-4 | |
| ローマ・チャレンジャー | 04/25 13:30 | 25 | [194] チモフェイ・スカトフ v ジャック・ドレイパー [124] | 2-6,1-6 | |
| チャレンジャー・セントブリユー | 04/03 13:00 | 29 | [146] ジャック・ドレイパー v ジーズー・ベアス [186] | 6-2,5-7,6-4 | |
| チャレンジャー・セントブリユー | 04/02 12:30 | 28 | [248] アントワーヌ・エスコフィエ v ジャック・ドレイパー [146] | 2-6,6-0,0-6 | |
| チャレンジャー・セントブリユー | 04/01 14:30 | 27 | [283] エバン・ファーネス v ジャック・ドレイパー [146] | 2-6,1-6 | |
| チャレンジャー・セントブリユー | 03/31 12:10 | 26 | [263] ロビン・ハーセ v ジャック・ドレイパー [146] | 2-6,3-6 | |
| チャレンジャー・セントブリユー | 03/30 11:20 | 25 | [252] イリヤ・マルチェンコ v ジャック・ドレイパー [146] | 3-6,6-7 | |
| ATPマイアミ | 03/25 15:00 | 24 | [146] ジャック・ドレイパー v キャメロン・ノリー [12] | 6-7,4-6 | |
| ATPマイアミ | 03/23 16:20 | 23 | [139] ジル・シモン v ジャック・ドレイパー [146] | 5-7,1-6 |