| チャレンジャー・ベルガモ | 11/04 15:30 | 28 | [91] ジャック・ドレイパー v ブランドン・ナカシマ [151] | 6-1,3-6,7-5 | |
| チャレンジャー・ベルガモ | 11/03 18:00 | 27 | [91] ジャック・ドレイパー v ビリー・ハリス [234] | 6-2,6-3 | |
| チャレンジャー・ベルガモ | 11/02 17:50 | 26 | [91] ジャック・ドレイパー v アンドレア・ババソリ [158] | 6-3,6-4 | |
| チャレンジャー・ベルガモ | 10/31 19:00 | 25 | [91] ジャック・ドレイパー v フランチェスコ・マエストレッリ [218] | 6-4,6-4 | |
| ジャパンオープン | 10/17 02:00 | 25 | [13] アレックス・デミノー v ジャック・ドレイパー [88] | 4-6,7-6,7-6 | |
| ジャパンオープン | 10/15 05:00 | 19 | [92] ジャック・ドレイパー v ユーリ・ロディオノフ [100] | 6-1,6-0 | |
| ジャパンオープン | 10/14 02:00 | 14 | [92] ジャック・ドレイパー v 清水 悠太 [246] | 6-4,6-4 | |
| チャレンジャー・ムイエロン・ル・キャプティフ | 10/06 11:35 | 27 | [92] ジャック・ドレイパー v ルーカス・ポウラン [282] | 6-7,2-6 | |
| チャレンジャー・ムイエロン・ル・キャプティフ | 10/05 12:30 | 26 | [92] ジャック・ドレイパー v ディノ・プリシュミッチ [168] | 6-4,3-6,6-3 | |
| チャレンジャー・ムイエロン・ル・キャプティフ | 10/04 16:00 | 25 | [106] ジャック・ドレイパー v ヤクプ・メンシーク [152] | 6-4,6-2 | |
| チャレンジャー・オルレアン | 10/01 14:45 | 29 | [118] トーマス・マチャク v ジャック・ドレイパー [106] | 6-4,4-6,6-3 | |
| チャレンジャー・オルレアン | 09/30 13:40 | 28 | [106] ジャック・ドレイパー v ルカ・ヴァン・アッシュ [69] | 7-5,6-3 | |
| チャレンジャー・オルレアン | 09/29 12:10 | 27 | [106] ジャック・ドレイパー v ハイス・ブラウウェルス [174] | 6-1,6-4 | |
| チャレンジャー・オルレアン | 09/28 08:30 | 26 | [106] ジャック・ドレイパー v トリスタン・ラマジン [356] | 6-4,6-4 | |
| チャレンジャー・オルレアン | 09/27 10:00 | 25 | [106] ジャック・ドレイパー v ラドゥ・アルボット [108] | 6-2,6-2 | |
| デビスカップ | 09/13 12:00 | 1 | [74] タナシ・コキナキス v ジャック・ドレイパー [106] | 7-6,3-6,6-7 | |
| 全米オープン | 09/04 17:40 | 26 | [123] ジャック・ドレイパー v アンドレイ・ルブレフ [8] | 3-6,6-3,3-6,4-6 | |
| 全米オープン | 09/02 15:00 | 25 | [89] マイケル・モー v ジャック・ドレイパー [123] | 4-6,2-6,6-3,3-6 | |
| 全米オープン | 08/31 15:00 | 24 | [123] ジャック・ドレイパー v フベルト・フルカチュ [17] | 6-2,6-4,7-5 | |
| 全米オープン | 08/29 20:00 | 23 | [102] ラドゥ・アルボット v ジャック・ドレイパー [123] | 1-6,4-6,3-6 | |
| ATPウィンストンセーラム | 08/22 20:10 | 25 | [118] ジャック・ドレイパー v タロン・グリクスポール [25] | Retired | |
| ATPウィンストンセーラム | 08/21 18:00 | 24 | [79] ヌノ・ボルジェス v ジャック・ドレイパー [118] | 3-6,1-6 | |
| チャレンジャー・ウィニペグ | 08/17 23:00 | 27 | [123] ジャック・ドレイパー v アーサー・カゾー [126] | 3-6,3-6 | |
| チャレンジャー・ウィニペグ | 08/16 18:50 | 26 | [123] ジャック・ドレイパー v タイ＝ソン・クファトコフスキ [497] | 6-4,7-6 | |
| チャレンジャー・ウィニペグ | 08/15 23:00 | 25 | [123] ジャック・ドレイパー v 野口 莉央 [251] | 6-2,6-2 | |
| 全仏オープン | 05/29 10:30 | 23 | [55] ジャック・ドレイパー v トマス・マルティン・エチェベリー [49] | Retired | |
| ATPリヨン | 05/25 09:00 | 27 | [60] ジャック・ドレイパー v フランシスコ・セルンドロ [28] | 6-4,4-6,3-6 | |
| ATPリヨン | 05/23 13:00 | 26 | [36] ミオミール・ケマノビッチ v ジャック・ドレイパー [60] | 4-6,5-7 | |
| ATPリヨン | 05/21 15:45 | 25 | [58] ジャック・ドレイパー v アレクサンドル・ミュラー [100] | 6-2,6-3 | |
| ATPモンテカルロ | 04/11 14:55 | 25 | [13] フベルト・フルカチュ v ジャック・ドレイパー [56] | 6-3,6-7,7-5 |