| ATPモンテカルロ | 04/10 10:30 | 24 | [32] セバスティアン・バエス v ジャック・ドレイパー [61] | 3-6,5-7 | |
| ATPインディアンウェルズ | 03/15 02:20 | 26 | [2] カルロス・アルカラス v ジャック・ドレイパー [56] | Retired | |
| ATPインディアンウェルズ | 03/14 01:05 | 25 | [56] ジャック・ドレイパー v アンディ・マリー [55] | 7-6,6-2 | |
| ATPインディアンウェルズ | 03/11 19:00 | 24 | [29] ダニエル・エバンス v ジャック・ドレイパー [56] | 4-6,2-6 | |
| ATPインディアンウェルズ | 03/09 19:00 | 23 | [135] リアンドロ・リーディ v ジャック・ドレイパー [56] | 1-6,1-6 | |
| 全豪オープン | 01/16 03:35 | 23 | [2] ラファエル・ナダル v ジャック・ドレイパー [38] | 7-5,2-6,6-4,6-1 | |
| ATPアデレード2 | 01/13 05:35 | 28 | [40] ジャック・ドレイパー v クォン・スンウ [84] | 6-7,7-6,3-6 | |
| ATPアデレード2 | 01/12 00:30 | 27 | [40] ジャック・ドレイパー v カレン・ハチャノフ [20] | 6-4,7-6 | |
| ATPアデレード2 | 01/11 00:30 | 26 | [35] トミー・ポール v ジャック・ドレイパー [40] | 4-6,4-6 | |
| ATPアデレード2 | 01/09 04:35 | 25 | [45] ロレンツォ・ソネゴ v ジャック・ドレイパー [42] | 4-6,2-6 | |
| ATPアデレード | 01/04 00:30 | 26 | [42] ジャック・ドレイパー v カレン・ハチャノフ [20] | 4-6,2-6 | |
| ATPアデレード | 01/02 08:30 | 25 | [83] クォン・スンウ v ジャック・ドレイパー [42] | 2-6,1-6 | |
| バトル・オブ・ザ・ブリッツ | 12/21 20:00 | 44 | [49] アンディ・マリー v ジャック・ドレイパー [42] | 6-2,1-6,12-10 | |
| ATP次世代ファイナルズ | 11/11 20:00 | 28 | [49] ブランドン・ナカシマ v ジャック・ドレイパー [41] | 4-3,1-4,4-2,4-3 | |
| ATP次世代ファイナルズ | 11/10 19:45 | 3 | [23] ロレンツォ・ムゼッティ v ジャック・ドレイパー [41] | 1-4,0-4,3-4 | |
| ATP次世代ファイナルズ | 11/09 18:30 | 2 | [41] ジャック・ドレイパー v ツェン・チュンシン [90] | 1-4,4-2,4-3,4-2 | |
| ATP次世代ファイナルズ | 11/08 21:00 | 1 | [41] ジャック・ドレイパー v ドミニク・シュトリッカー [111] | 3-4,3-4,3-4 | |
| ATPパリ | 11/02 10:00 | 25 | [45] ジャック・ドレイパー v フランシス・ティアフォー [21] | 3-6,5-7 | |
| ATPパリ | 11/01 11:20 | 24 | [42] アーサー・リンダークネッシュ v ジャック・ドレイパー [45] | 3-6,4-6 | |
| ATPバーゼル | 10/24 17:00 | 25 | [1] カルロス・アルカラス v ジャック・ドレイパー [45] | 3-6,6-2,7-5 | |
| ATPアントワープ | 10/19 18:25 | 26 | [11] フベルト・フルカチュ v ジャック・ドレイパー [48] | 7-6,6-7,6-1 | |
| ATPアントワープ | 10/17 14:55 | 25 | [48] ジャック・ドレイパー v ジェンソン・ブルックズビー [41] | 6-1,6-2 | |
| ATPソフィア | 09/27 07:00 | 25 | ジャック・ドレイパー v ドゥシャン・ラヨビッチ | Cancelled | |
| 全米オープン | 09/02 17:45 | 25 | [31] カレン・ハチャノフ v ジャック・ドレイパー [53] | Retired | |
| 全米オープン | 09/01 00:00 | 24 | [53] ジャック・ドレイパー v フェリックス・オジェ＝アリアシム [8] | 6-4,6-4,6-4 | |
| 全米オープン | 08/29 22:10 | 23 | [53] ジャック・ドレイパー v エミル・ルースブオリ [49] | 6-4,6-3,6-3 | |
| ATPウィンストンセーラム | 08/26 02:15 | 27 | [55] ジャック・ドレイパー v マーク [102] | 4-6,4-6 | |
| ATPウィンストンセーラム | 08/25 00:30 | 26 | [231] ドミニク・ティーム v ジャック・ドレイパー [55] | 1-6,4-6 | |
| ATPウィンストンセーラム | 08/23 23:15 | 25 | [61] ファビオ・フォニーニ v ジャック・ドレイパー [55] | 2-6,6-4,1-6 | |
| ATPモントリオール | 08/13 01:10 | 27 | [23] パブロ・カレーニョ-バスタ v ジャック・ドレイパー [82] | 7-6,6-1 |