| ATPマドリード | 04/26 13:30 | 24 | [9] フベルト・フルカチュ v ジャック・ドレイパー [43] | 6-1,7-5 | |
| ATPマドリード | 04/24 14:40 | 23 | [93] タナシ・コキナキス v ジャック・ドレイパー [43] | 3-6,6-3,5-7 | |
| ATPミュンヘン | 04/19 09:00 | 27 | [15] テイラー・フリッツ v ジャック・ドレイパー [46] | 4-6,6-3,7-6 | |
| ATPミュンヘン | 04/17 09:00 | 26 | [179] ルドルフ・モレカー v ジャック・ドレイパー [46] | 6-4,1-6,1-6 | |
| ATPミュンヘン | 04/15 12:30 | 25 | [119] ヴィット・コプリヴァ v ジャック・ドレイパー [46] | 1-6,7-5,4-6 | |
| ATPモンテカルロ | 04/09 12:35 | 24 | [8] フベルト・フルカチュ v ジャック・ドレイパー [39] | 6-4,3-6,7-6 | |
| ATPマイアミ | 03/23 18:00 | 24 | [23] ニコラス・ジャリー v ジャック・ドレイパー [42] | 7-6,4-6,7-6 | |
| ATPマイアミ | 03/20 16:55 | 23 | [42] ジャック・ドレイパー v ダニエル・太郎 [78] | 6-3,6-2 | |
| ATPインディアンウェルズ | 03/06 19:00 | 23 | [66] クリストファー・オコネル v ジャック・ドレイパー [37] | 1-6,6-3,6-2 | |
| ATPアカプルコ | 03/02 01:00 | 28 | [50] ジャック・ドレイパー v アレックス・デミノー [9] | Retired | |
| ATPアカプルコ | 03/01 00:00 | 27 | [53] ミオミール・ケマノビッチ v ジャック・ドレイパー [50] | 2-6,2-6 | |
| ATPアカプルコ | 02/29 00:00 | 26 | [82] 西岡 良仁 v ジャック・ドレイパー [50] | 3-6,0-6 | |
| ATPアカプルコ | 02/27 00:00 | 25 | [51] ジャック・ドレイパー v トミー・ポール [14] | 6-0,6-4 | |
| ATPロスカボス | 02/20 03:50 | 25 | [79] タナシ・コキナキス v ジャック・ドレイパー [51] | 4-6,7-6,6-4 | |
| 全豪オープン | 01/18 04:20 | 24 | [14] トミー・ポール v ジャック・ドレイパー [55] | 6-2,3-6,6-3,7-5 | |
| 全豪オープン | 01/16 03:10 | 23 | [66] マルコス・ギロン v ジャック・ドレイパー [55] | 4-6,6-3,6-4,0-6,2-6 | |
| ATPアデレード | 01/13 05:30 | 29 | [62] ジャック・ドレイパー v イジー・レヘチカ [32] | 6-4,4-6,3-6 | |
| ATPアデレード | 01/12 08:00 | 28 | [62] ジャック・ドレイパー v アレクサンダー・ブブリク [31] | 7-6,6-4 | |
| ATPアデレード | 01/11 08:00 | 27 | [14] トミー・ポール v ジャック・ドレイパー [62] | 1-6,4-6 | |
| ATPアデレード | 01/10 02:00 | 26 | [55] ミオミール・ケマノビッチ v ジャック・ドレイパー [62] | 7-5,6-7,6-7 | |
| ATPアデレード | 01/08 05:35 | 25 | ジャック・ドレイパー v セバスティアン・バエス | 6-1,6-3 | |
| ATPアデレード | 01/07 02:10 | 14 | ジャック・ドレイパー v ジェームズ・マッケイブ | Cancelled | |
| デビスカップ | 11/23 17:10 | 27 | [55] ミオミール・ケマノビッチ v ジャック・ドレイパー [60] | 7-6,7-6 | |
| ATPソフィア | 11/11 13:00 | 29 | [82] ジャック・ドレイパー v アドリアン・マナリノ [25] | 6-7,6-2,3-6 | |
| ATPソフィア | 11/10 14:00 | 28 | [82] ジャック・ドレイパー v ヤン [28] | 6-3,6-4 | |
| ATPソフィア | 11/09 13:15 | 27 | [82] ジャック・ドレイパー v セム・イルケル [259] | 6-2,6-2 | |
| ATPソフィア | 11/08 17:05 | 26 | [27] ロレンツォ・ムゼッティ v ジャック・ドレイパー [82] | 5-7,2-6 | |
| ATPソフィア | 11/07 20:35 | 25 | [82] ジャック・ドレイパー v マクシミリアン ・マーテラー [97] | 6-3,6-2 | |
| チャレンジャー・ベルガモ | 11/05 15:35 | 29 | [91] ジャック・ドレイパー v ダビド・ゴファン [110] | 1-6,7-6,6-3 | |
| チャレンジャー・ベルガモ | 11/04 15:30 | 28 | [91] ジャック・ドレイパー v ブランドン・ナカシマ [151] | 6-1,3-6,7-5 |