| ATPマイアミ | 03/23 16:20 | 23 | [139] ジル・シモン v ジャック・ドレイパー [146] | 5-7,1-6 | |
| フォルリ・チャレンジャー | 02/27 14:00 | 29 | [274] アレクサンダー・リチャード v ジャック・ドレイパー [162] | 6-3,3-6,6-7 | |
| フォルリ・チャレンジャー | 02/26 13:05 | 28 | [237] ミルザ・バシッチ v ジャック・ドレイパー [162] | 2-6,7-6,4-6 | |
| フォルリ・チャレンジャー | 02/25 11:10 | 27 | [271] マイケル・モー v ジャック・ドレイパー [162] | 7-5,4-6,2-6 | |
| フォルリ・チャレンジャー | 02/24 11:50 | 26 | ジャック・ドレイパー v ジャンマルコ・フェラーリ | 6-2,6-4 | |
| フォルリ・チャレンジャー | 02/22 18:50 | 25 | [193] イェスパー・デ・ヨング v ジャック・ドレイパー [162] | 6-4,4-6,6-7 | |
| フォルリ・チャレンジャー | 02/20 17:00 | 29 | [201] ジャック・ドレイパー v ティム・ヴァン・ライトーヴェン [236] | 6-1,6-2 | |
| フォルリ・チャレンジャー | 02/19 15:00 | 28 | [201] ジャック・ドレイパー v 綿貫 陽介 [291] | 6-3,4-6,6-3 | |
| フォルリ・チャレンジャー | 02/18 16:50 | 27 | [201] ジャック・ドレイパー v エバン・ファーネス [301] | 6-2,6-3 | |
| フォルリ・チャレンジャー | 02/16 14:55 | 26 | [137] クエンティン・ハリーズ v ジャック・ドレイパー [201] | 6-7,4-6 | |
| フォルリ・チャレンジャー | 02/15 10:40 | 25 | [201] ジャック・ドレイパー v ミルザ・バシッチ [231] | 6-2,6-2 | |
| シェルブール・チャレンジャー | 02/11 10:30 | 27 | [68] バンジャマン・ボンジ v ジャック・ドレイパー [207] | 7-6,6-2 | |
| シェルブール・チャレンジャー | 02/10 12:00 | 26 | [207] ジャック・ドレイパー v マクシミリアン ・マーテラー [210] | 6-4,6-2 | |
| シェルブール・チャレンジャー | 02/08 10:00 | 25 | [162] グレゴワール・バレール v ジャック・ドレイパー [207] | 4-6,6-1,3-6 | |
| フォルリ・チャレンジャー | 01/19 10:05 | 25 | [213] ジャック・ドレイパー v ボルナ・ゴヨ [286] | 6-7,3-6 | |
| フォルリ・チャレンジャー | 01/16 17:00 | 29 | [262] ジャック・ドレイパー v ジェイ・クラーク [211] | 6-3,6-0 | |
| フォルリ・チャレンジャー | 01/15 14:00 | 28 | [277] ジョンボル・ピロシュ v ジャック・ドレイパー [262] | Retired | |
| フォルリ・チャレンジャー | 01/14 11:00 | 27 | [276] アレクサンダー・リチャード v ジャック・ドレイパー [262] | 6-3,5-7,3-6 | |
| フォルリ・チャレンジャー | 01/12 13:05 | 26 | [306] ルカ・ナルディ v ジャック・ドレイパー [262] | 0-6,1-6 | |
| フォルリ・チャレンジャー | 01/10 14:10 | 25 | [311] ロベルト・キロス v ジャック・ドレイパー [262] | 1-6,4-6 | |
| チャレンジャー・バーリ | 11/24 12:00 | 26 | [259] ジャック・ドレイパー v トーマス・ファビアーノ [213] | 4-6,3-6 | |
| チャレンジャー・バーリ | 11/22 10:35 | 25 | [299] ヤニック・マードン v ジャック・ドレイパー [259] | 6-7,1-6 | |
| チャレンジャー・ヘルシンキ | 11/16 12:45 | 25 | [261] ジャック・ドレイパー v ユリアン・レンツ [304] | 5-7,1-6 | |
| チャレンジャー・オルティセイ | 11/13 11:25 | 28 | [125] オスカー・オットー v ジャック・ドレイパー [278] | 7-6,6-4 | |
| チャレンジャー・オルティセイ | 11/12 11:45 | 27 | [278] ジャック・ドレイパー v フェデリコ・ガイオ [151] | 6-7,7-6,6-2 | |
| チャレンジャー・オルティセイ | 11/10 12:10 | 26 | [278] ジャック・ドレイパー v ルーカス・ミードラー [297] | 6-4,7-6 | |
| チャレンジャー・オルティセイ | 11/08 13:00 | 25 | [148] エミリオ・ゴメス v ジャック・ドレイパー [278] | 4-6,2-6 | |
| チャレンジャー・エッケンタール | 11/02 11:50 | 25 | [134] トーマス・マチャク v ジャック・ドレイパー [277] | 7-6,4-6,6-4 | |
| チャレンジャー・セビリア | 09/08 15:00 | 26 | [272] ジャック・ドレイパー v マルセロ・トーマス・バリオス・ベラ [172] | Retired | |
| チャレンジャー・セビリア | 09/07 09:00 | 25 | [316] マイケル・ガーツ v ジャック・ドレイパー [272] | 3-6,2-6 |