| ITF Italy F30 | 09/21 09:25 | 26 | ジャンルーカ・ディ・二コラ v Leonardi, Filippo | 6-2,6-3 | |
| ITF Italy F30 | 09/19 07:00 | 25 | Carli, Cristian v Leonardi, Filippo | 6-7,6-3,1-6 | |
| ITF Italy F28 | 09/07 09:00 | 25 | Leonardi, Filippo v マルセロ・トーマス・バリオス・ベラ | 6-7,1-6 | |
| ITF Serbia F4 | 08/12 08:00 | 27 | ステファノ・トラヴァーリャ v Leonardi, Filippo | 6-4,6-4 | |
| ITF Serbia F4 | 08/11 09:00 | 26 | Leonardi, Filippo v マキシム・ジャンビエ | 6-3,6-4 | |
| ITF Serbia F4 | 08/10 12:15 | 25 | ボリス ブトゥリヤ v Leonardi, Filippo | 2-6,1-6 | |
| ITF Serbia F3 | 08/02 10:00 | 25 | Horton, Nicholas v Leonardi, Filippo | 6-2,2-6,6-3 | |
| ITF Italy F22 | 07/26 09:25 | 25 | Leonardi, Filippo v Moncagatto, Francesco | Retired | |
| ITF Italy F21 | 07/18 19:30 | 25 | バンジャマン・ボンジ v Leonardi, Filippo | 6-4,6-1 | |
| ITF Austria F2 | 07/11 10:30 | 25 | Leonardi, Filippo v ニック・ラズボルセク | 0-6,4-6 | |
| ITF Italy F12 | 05/24 12:10 | 25 | Leonardi, Filippo v フォルトゥナ,クラウディオ | 4-6,3-6 | |
| ITF Italy F11 | 05/19 09:55 | 26 | ダニエレ カペッチ v Leonardi, Filippo | 6-4,6-1 | |
| Italy F10, Singles Qualifying | 05/10 10:20 | 25 | Leonardi, Filippo v Ghedin, Nicola | 3-6,2-6 | |
| ITF Italy F7 | 04/20 10:45 | 26 | リカルド・ボナディオ v Leonardi, Filippo | 6-4,6-4 | |
| ITF Italy F7 | 04/18 09:45 | 25 | Raab, Demian v Leonardi, Filippo | 2-6,1-6 | |
| ITF Italy F6 | 04/15 08:00 | 28 | Leonardi, Filippo v クレパルディ,エリック | 2-6,2-6 | |
| ITF Italy F6 | 04/14 10:45 | 27 | ダニエル・アルトマイアー v Leonardi, Filippo | 4-6,0-6 | |
| ITF Italy F6 | 04/13 11:35 | 26 | Leonardi, Filippo v リカルド・ボナディオ | 7-5,6-1 | |
| ITF Italy F6 | 04/12 14:05 | 25 | セレビッチ,ルジュボミル v Leonardi, Filippo | Retired | |
| ITF Morocco F3 | 03/21 10:00 | 25 | van Der Linden, Lennert v Leonardi, Filippo | 6-3,7-6 | |
| ITF Morocco F2 | 03/15 10:00 | 25 | Leonardi, Filippo v マルコス・ジラルディ・レケナ | 6-7,4-6 | |
| ITF Morocco F1 | 03/11 11:00 | 28 | Leonardi, Filippo v マリオ・ヴィレラ・マルティネス | 3-6,2-6 | |
| ITF Morocco F1 | 03/10 10:00 | 27 | Leonardi, Filippo v マルコス・ジラルディ・レケナ | 6-4,6-4 | |
| ITF Morocco F1 | 03/09 10:00 | 26 | Leonardi, Filippo v Garcia Saez, Alejandro | 6-7,6-2,6-1 | |
| ITF Morocco F1 | 03/08 14:05 | 25 | Leonardi, Filippo v ラファエル・マゾン＝ヘルナンデス | 6-3,2-6,6-0 | |
| USA F33, Singles | 11/19 19:30 | 26 | Leonardi, Filippo v デニス・シャポバロフ | 1-6,6-7 | |
| USA F33, Singles | 11/18 17:00 | 25 | Trinker, Bastian v Leonardi, Filippo | 6-2,4-6,5-7 | |
| ITF USA F32 | 11/10 15:00 | 25 | ピーター・ナギー v Leonardi, Filippo | 6-2,4-6,7-5 | |
| ITF USA F31 | 11/03 16:00 | 25 | Leonardi, Filippo v ハレビアン,アレクシオス | 1-6,4-6 | |
| ITF Italy F32 | 10/23 13:45 | 28 | Leonardi, Filippo v ロレンツォ・ソネゴ | 4-6,3-6 |