| ITF Italy F21 | 07/31 08:00 | 25 | Leonardi, Filippo v リカルド・ボナディオ | 3-6,6-7 | |
| ITF Italy F18 | 07/10 13:05 | 25 | セバスティアン・ファンズロー v Leonardi, Filippo | 6-3,6-3 | |
| ITF Italy F17 | 07/03 11:00 | 25 | Leonardi, Filippo v オルナゴ,ファブリシオ | 6-7,6-1,3-6 | |
| ITF Italy F14 | 06/11 15:15 | 25 | Leonardi, Filippo v ニック・ラズボルセク | 6-4,4-6,4-6 | |
| ITF Italy F13 | 06/06 15:55 | 26 | マヌエル・ギナード v Leonardi, Filippo | 6-4,6-3 | |
| ITF Italy F13 | 06/05 09:30 | 25 | Leonardi, Filippo v アンドレア グエリエーリ | 6-0,6-3 | |
| Italy F10, Singles Qualifying | 05/16 11:30 | 26 | リカルド・バルゼラーニ v Leonardi, Filippo | 6-1,7-6 | |
| Italy F10, Singles Qualifying | 05/15 14:55 | 25 | パスクアーレ・デ・ジョルジオ v Leonardi, Filippo | 4-6,0-6 | |
| ITF Italy F4 | 03/21 14:00 | 25 | Leonardi, Filippo v ヒューゴ・デリエン | 3-6,0-6 | |
| ITF Italy F3 | 03/15 13:00 | 26 | Leonardi, Filippo v マルティン・クエヴァス | 4-6,6-3,1-6 | |
| ITF Italy F3 | 03/13 14:45 | 25 | マルコ・デ・ロッシ v Leonardi, Filippo | 3-6,5-7 | |
| Tunisia F6, Singles Qualifying | 02/14 09:00 | 25 | Leonardi, Filippo v ゴーベル,アニス | 2-6,4-6 | |
| ITF Tunisia F5 | 02/09 09:00 | 27 | Guez, David v Leonardi, Filippo | 6-1,6-3 | |
| ITF Tunisia F5 | 02/08 09:00 | 26 | Leonardi, Filippo v Ollert, Lukas | 6-4,4-6,6-4 | |
| ITF Tunisia F5 | 02/06 12:35 | 25 | Leonardi, Filippo v ラリーア,クレメント | 6-3,6-1 | |
| Tunisia F4, Singles Qualifying | 02/01 11:05 | 26 | ジーンズ,クレメント v Leonardi, Filippo | 6-4,6-1 | |
| Tunisia F4, Singles Qualifying | 01/31 09:00 | 25 | アレクセイ アレシュチェフ v Leonardi, Filippo | 0-6,4-6 | |
| Qatar F5, Singles | 12/12 12:00 | 25 | Leonardi, Filippo v ルーカス・ミードラー | 4-6,3-6 | |
| ITF Qatar F4 | 12/05 12:00 | 25 | Farquharson, Tom v Leonardi, Filippo | 7-6,2-6,6-2 | |
| ITF Kuwait F3 | 11/18 08:45 | 28 | Leonardi, Filippo v マクシミリアン・ノイクリスト | 4-6,6-7 | |
| ITF Kuwait F3 | 11/17 06:00 | 27 | Leonardi, Filippo v ベンジャミン・ロック | 6-1,6-1 | |
| ITF Kuwait F3 | 11/15 06:00 | 26 | Leonardi, Filippo v ジョナサン,ニクラス | 6-2,6-0 | |
| ITF Kuwait F3 | 11/13 12:00 | 25 | Leonardi, Filippo v Harajchi, Aria | 6-4,6-0 | |
| ITF Kuwait F2 | 11/11 08:05 | 28 | Leonardi, Filippo v ローザン,クリスティアン | 1-6,6-1,3-6 | |
| ITF Kuwait F2 | 11/10 06:00 | 27 | ダニエル・アルトマイアー v Leonardi, Filippo | Walkover | |
| ITF Kuwait F2 | 11/08 07:00 | 26 | アラワディ,アブドゥルラーマン v Leonardi, Filippo | 3-6,0-6 | |
| ITF Kuwait F2 | 11/06 07:55 | 25 | Leonardi, Filippo v ベンジャミン・ロック | 6-4,7-5 | |
| ITF Turkey F39 | 10/21 07:45 | 28 | Leonardi, Filippo v チアゴ・ザイボチ・ワイルド | 0-6,1-6 | |
| ITF Turkey F39 | 10/20 08:15 | 27 | ドミトリー・ポプコ v Leonardi, Filippo | 6-1,5-7,4-6 | |
| ITF Turkey F39 | 10/19 07:15 | 26 | Leonardi, Filippo v マチェイ・ラージスキ | 7-6,6-7,6-1 |