| チャレンジャー・オルティセイ | 10/09 17:50 | 25 | [149] セルジー・スタホフスキー v ボレッリ,シモーネ [150] | 6-7,3-6 | |
| Florence, Italy | 10/02 08:00 | 25 | ロレンツォ・ジュスティーノ v ボレッリ,シモーネ | Cancelled | |
| チャレンジャー・シビウ | 09/20 10:05 | 26 | [147] ボレッリ,シモーネ v イェレ・セル [338] | 6-7,3-6 | |
| チャレンジャー・シビウ | 09/18 10:00 | 25 | [147] ボレッリ,シモーネ v ジェレミー・ジャン [469] | 6-4,6-4 | |
| チャレンジャー・シュチェチン | 09/12 12:20 | 26 | [145] ボレッリ,シモーネ v ドゥトラ・シルバ,ロヘリオ [149] | 2-6,4-6 | |
| チャレンジャー・シュチェチン | 09/10 13:50 | 25 | [145] ボレッリ,シモーネ v ケニー・デ・シェッパー [180] | 7-5,4-6,6-2 | |
| 全米オープン | 08/23 15:00 | 45 | [242] ドナルド・ヤング v ボレッリ,シモーネ [144] | 0-6,6-4,6-2 | |
| 全米オープン | 08/21 22:50 | 44 | [254] マキシミリアン・ノイクリスト v ボレッリ,シモーネ [144] | 5-7,7-5,5-7 | |
| Pullach, Germany | 08/06 13:05 | 25 | [143] ボレッリ,シモーネ v セバスチャン・オフナー [210] | 3-6,4-6 | |
| Challenger Padova | 07/25 17:00 | 25 | エレミン,エドアルド v ボレッリ,シモーネ | 6-1,3-6,6-2 | |
| ATPバスタッド | 07/20 14:30 | 27 | [153] ボレッリ,シモーネ v ヘンリー・ラクソネン [148] | 6-3,2-6,4-6 | |
| ATPバスタッド | 07/18 10:20 | 26 | [12] ディエゴ・シュワルツマン v ボレッリ,シモーネ [153] | 6-7,3-6 | |
| ATPバスタッド | 07/17 11:35 | 25 | ロベルト・カルバレス・バエナ v ボレッリ,シモーネ | 6-4,3-6,4-6 | |
| ATP Bastad Qual | 07/16 09:00 | 164 | [153] ボレッリ,シモーネ v ガロヴィッチ,ヴィクロール [277] | 6-4,6-2 | |
| ATP Bastad Qual | 07/15 09:40 | 64 | [154] ボレッリ,シモーネ v ペドロ・マルティネス [251] | 6-2,6-3 | |
| ウィンブルドン | 07/05 17:00 | 24 | [154] ボレッリ,シモーネ v ファビオ・フォニーニ [16] | 3-6,4-6,1-6 | |
| ウィンブルドン | 07/03 12:55 | 23 | [76] パブロ・クエバス v ボレッリ,シモーネ [154] | 6-7,6-7,1-6 | |
| Wimbledon Qual | 06/28 11:35 | 45 | [153] ボレッリ,シモーネ v ブラッドリー カーン [170] | 3-6,4-6,6-7 | |
| Wimbledon Qual | 06/26 16:55 | 45 | [153] ボレッリ,シモーネ v ガロヴィッチ,ヴィクロール [183] | 7-6,6-3 | |
| Wimbledon Qual | 06/25 15:30 | 44 | [125] ランクマー・ラマナサン v ボレッリ,シモーネ [153] | 3-6,4-6 | |
| ATP Queens Qual | 06/16 10:00 | 64 | [59] Benneteau, Julien v ボレッリ,シモーネ [148] | 7-6,4-6,7-5 | |
| 全仏オープン | 05/28 15:45 | 23 | [1] ラファエル・ナダル v ボレッリ,シモーネ [129] | 6-4,6-3,7-6 | |
| French Open Qual | 05/25 10:25 | 46 | [312] ギラルド,サンティアゴ v ボレッリ,シモーネ [130] | 6-0,6-2 | |
| French Open Qual | 05/24 08:00 | 45 | [234] 内山 靖崇 v ボレッリ,シモーネ [130] | 6-7,3-6 | |
| French Open Qual | 05/22 09:55 | 44 | [168] トミー・ロブレッド v ボレッリ,シモーネ [130] | 4-6,4-6 | |
| ローマ・チャレンジャー | 05/10 15:00 | 27 | ボレッリ,シモーネ v ラスロ・ジェレ | Walkover | |
| ローマ・チャレンジャー | 05/09 11:50 | 26 | [139] ボレッリ,シモーネ v モハメド・サフワット [183] | 6-1,6-4 | |
| ローマ・チャレンジャー | 05/09 08:00 | 25 | [139] ボレッリ,シモーネ v マルコ・トルンヘリティ [172] | 6-2,7-6 | |
| ATPエストリル | 05/04 17:00 | 27 | [153] ボレッリ,シモーネ v フランシス・ティアフォー [64] | 5-7,2-6 | |
| ATPエストリル | 05/02 18:50 | 26 | [79] フェデリコ・デルボニス v ボレッリ,シモーネ [153] | 6-3,5-7,2-6 |