| 全米オープン | 08/27 16:50 | 23 | [11] ジョン・イスナー v ブラッドリー カーン [92] | 7-6,6-3,6-4 | |
| ATPシンシナティ | 08/15 18:15 | 25 | [102] ブラッドリー カーン v カレーノ・ブスタ,パブロ [13] | 4-6,4-6 | |
| ATPシンシナティ | 08/13 18:55 | 24 | [45] マクシミリアン ・マーテラー v ブラッドリー カーン [102] | 6-7,4-6 | |
| ATP Cincinnati Qual | 08/12 14:00 | 46 | [116] ブラッドリー カーン v ガルシア・ロペス,ギジェルモ [73] | 7-6,7-6 | |
| ATP Cincinnati Qual | 08/11 14:30 | 45 | [61] テニーズ・サンドグレン v ブラッドリー カーン [116] | 4-6,6-7 | |
| ATPトロント | 08/08 23:35 | 25 | [116] ブラッドリー カーン v アレクサンダー・ズベレフ [3] | 4-6,4-6 | |
| ATPトロント | 08/06 17:40 | 24 | [116] ブラッドリー カーン v フェラー,デイビッド [69] | 7-6,6-4 | |
| ATP Toronto Qual | 08/05 16:00 | 46 | [115] ブラッドリー カーン v ミルザ・バシッチ [83] | 6-1,7-6 | |
| ATP Toronto Qual | 08/04 19:50 | 45 | [115] ブラッドリー カーン v バーナード・トミック [153] | Retired | |
| ビンガムトン、アメリカ | 07/26 13:55 | 25 | ミカエル・トルペガード v ブラッドリー カーン | 7-6,7-6 | |
| Gatineau, Canada | 07/22 17:30 | 29 | [257] ウゴ・アンベール v ブラッドリー カーン [143] | 3-6,6-7 | |
| Gatineau, Canada | 07/21 16:30 | 28 | [143] ブラッドリー カーン v ジェイソン・クブラー [114] | 6-2,6-3 | |
| Gatineau, Canada | 07/20 18:00 | 27 | [143] ブラッドリー カーン v リー・ジョー [287] | 6-7,6-4,6-3 | |
| Gatineau, Canada | 07/18 17:20 | 26 | [143] ブラッドリー カーン v チョン・ユンソン [354] | 7-5,6-4 | |
| Gatineau, Canada | 07/16 16:40 | 25 | [143] ブラッドリー カーン v Mousley, Bradley [318] | 7-5,7-6 | |
| ウィンブルドン | 07/05 16:20 | 24 | [17] カイル・エドマンド v ブラッドリー カーン [168] | 6-4,7-6,6-2 | |
| ウィンブルドン | 07/03 12:15 | 23 | [69] 杉田 祐一 v ブラッドリー カーン [168] | 6-2,6-7,2-6,2-6 | |
| Wimbledon Qual | 06/28 11:35 | 45 | [153] ボレッリ,シモーネ v ブラッドリー カーン [170] | 3-6,4-6,6-7 | |
| Wimbledon Qual | 06/26 16:20 | 45 | [170] ブラッドリー カーン v アントワーヌ ホアン [232] | 6-4,6-1 | |
| Wimbledon Qual | 06/25 14:05 | 44 | [163] ブラッドリー カーン v オジェダ・ララ,リカルド [200] | 6-3,6-2 | |
| チャレンジャー・イルクリー | 06/19 14:00 | 25 | [167] 伊藤 竜馬 v ブラッドリー カーン [163] | 6-4,6-7,6-3 | |
| ATP Hertogenbosch Qual | 06/09 10:05 | 64 | [216] マックス・パーセル v ブラッドリー カーン [158] | 6-2,6-2 | |
| French Open Qual | 05/22 08:00 | 44 | [159] ブラッドリー カーン v ヘンリー・ラクソネン [140] | 6-4,6-7,4-6 | |
| チャレンジャー・ボルドー | 05/18 15:00 | 27 | [120] グイド・アンドレオッツィ v ブラッドリー カーン [170] | 6-3,6-3 | |
| チャレンジャー・ボルドー | 05/17 12:10 | 26 | [170] ブラッドリー カーン v カルヴィン カルヴァン・エムリ [123] | 6-3,7-6 | |
| チャレンジャー・ボルドー | 05/15 08:00 | 25 | [296] ウゴ・アンベール v ブラッドリー カーン [170] | 2-6,2-6 | |
| エクス・アン・プロヴァンス・チャレンジャー | 05/09 09:00 | 26 | [173] ブラッドリー カーン v チアゴ・モンテイロ [122] | 5-7,4-6 | |
| エクス・アン・プロヴァンス・チャレンジャー | 05/07 09:30 | 25 | [143] アレクサンダー・ブブリク v ブラッドリー カーン [173] | 6-7,6-7 | |
| ATP Houston Qual | 04/08 16:00 | - | [379] 西岡 良仁 v ブラッドリー カーン [165] | 6-2,6-0 | |
| ATP Houston Qual | 04/07 17:30 | 26 | [287] クリストファー・ユーバンクス v ブラッドリー カーン [165] | 6-7,6-4,6-7 |