| ITF W25トリエステ | 08/31 11:40 | 25 | [344] リナ・ギオルチェスカ v オリビア・ジャンドラムリア [218] | 6-2,6-3 | |
| ITF W25ビーゴ | 08/25 08:55 | 25 | [461] アンジェラ フィタ・ボルダ v オリビア・ジャンドラムリア [214] | 6-4,6-4 | |
| ITF W60サン・バルトロメ予選 | 08/15 08:30 | 44 | エカテリーナ・マクラコワ v オリビア・ジャンドラムリア | 6-4,6-0 | |
| ITF W60 San Bartolome De Tirajana | 08/09 11:20 | 44 | ディア・エフティモバ v オリビア・ジャンドラムリア | 6-4,7-5 | |
| ITF W60 San Bartolome De Tirajana | 08/08 08:30 | 44 | ヴァレリア・クセンコワ v オリビア・ジャンドラムリア | 1-6,2-6 | |
| ITF W15レデリックスバーグ | 08/05 11:00 | 26 | ニコル・キリン v オリビア・ジャンドラムリア | 4-6,6-2,6-1 | |
| ITF W15レデリックスバーグ | 08/03 10:40 | 25 | アニカ ヤスコバ v オリビア・ジャンドラムリア | 6-7,2-6 | |
| Versmold, Singles Qualifying W-ITF-GER-04A | 07/26 10:45 | 54 | [289] オリビア・ジャンドラムリア v カミラ・バートーン [418] | 7-6,0-6,8-10 | |
| Versmold, Singles Qualifying W-ITF-GER-04A | 07/25 10:45 | 54 | [369] スザン・ラメンズ v オリビア・ジャンドラムリア [293] | 6-4,3-6,7-10 | |
| ITF W25 Telavi | 07/21 07:30 | 26 | [293] オリビア・ジャンドラムリア v ダリヤ アスタホバ [357] | 5-7,3-6 | |
| ITF W25 Telavi | 07/20 08:20 | 25 | [293] オリビア・ジャンドラムリア v レキシー・スティーブンス [479] | 6-2,6-1 | |
| ITF W25 Telavi | 07/14 12:35 | 25 | ダリヤ アスタホバ v オリビア・ジャンドラムリア | 7-5,7-5 | |
| ITF W25 Telavi | 07/12 09:00 | 24 | オリビア・ジャンドラムリア v ソピコ チツキシュヴィリ | 6-2,6-3 | |
| ITF W25リスボン | 07/06 13:20 | 25 | [146] リゼット・カブレラ v オリビア・ジャンドラムリア [486] | 7-6,6-4 | |
| ITF W25 Wroclaw | 06/28 13:45 | 24 | オリビア・ジャンドラムリア v アンドレア ガミス | Retired | |
| ITF W25ポルト | 06/22 12:05 | 62 | オリビア・ジャンドラムリア v アナスタシア アナスタシア・チホノワ | 4-6,0-6 | |
| ITF W25ポルト | 06/21 18:00 | 62 | オリビア・ジャンドラムリア v エミリー アップルトン | 6-3,6-2 | |
| ITF W25マドリード | 06/14 08:00 | 62 | オリビア・ジャンドラムリア v アシュリン・クルーガー | 2-6,3-6 | |
| ITF W25モンテモル | 06/08 09:00 | 25 | [479] オリビア・ジャンドラムリア v マラウリー・ノエル [494] | 5-7,4-6 | |
| ITF W25モンテモル | 06/07 09:00 | 54 | オリビア・ジャンドラムリア v イネス・オリベイラ | 6-2,6-2 | |
| ITF W25モンテモル | 06/06 12:00 | 54 | オリビア・ジャンドラムリア v Maria Beatriz Teixeira | 6-2,6-1 | |
| UTR女子プロテニスシリーズ ブリスベン | 12/19 00:00 | - | オリビア・ジャンドラムリア v サラ・ナヤル | 6-2,6-2 | |
| UTR女子プロテニスシリーズ ブリスベン | 12/18 03:00 | - | [454] アレクサンドラ ボゾビッチ v オリビア・ジャンドラムリア [455] | 6-3,6-2 | |
| UTR女子プロテニスシリーズ ブリスベン | 12/16 00:00 | - | アネリー プーロス v オリビア・ジャンドラムリア | 6-3,3-6,6-2 | |
| UTR女子プロテニスシリーズ ブリスベン | 12/15 00:00 | - | [140] リゼット・カブレラ v オリビア・ジャンドラムリア [455] | 6-3,6-2 | |
| UTR女子プロテニスシリーズ ブリスベン | 12/11 00:00 | - | オリビア・ジャンドラムリア v ルーパ・ベインズ | 6-0,6-4 | |
| UTR女子プロテニスシリーズ ブリスベン | 12/10 01:30 | - | [130] マディソン・イングリス v オリビア・ジャンドラムリア [455] | 6-1,6-3 | |
| UTR女子プロテニスシリーズ ブリスベン | 12/08 01:30 | - | オリビア・ジャンドラムリア v サラ・ナヤル | 6-2,4-6,0-6 | |
| UTR女子プロテニスシリーズ ブリスベン | 12/07 02:30 | - | オリビア・ジャンドラムリア v ララ・ウォーカー | 2-6,5-6 | |
| UTR女子プロテニスシリーズ ブリスベン | 12/02 23:30 | - | [417] アリシア スミス v オリビア・ジャンドラムリア [453] | 7-6,5-7,1-0 |