| Singapore, Singles W-ITF-SGP-04A | 01/14 02:00 | 45 | オリビア・ジャンドラムリア v ユエン・ユエ | 4-6,6-4,10-6 | |
| ITF W25香港(ホンコン) | 01/09 02:30 | 25 | [365] オリビア・ジャンドラムリア v オザキ,リサ [294] | 4-6,2-6 | |
| ITF W25香港(ホンコン) | 01/08 02:00 | 45 | [365] オリビア・ジャンドラムリア v キャロライン・ヴェルナー [411] | 2-6,7-5,11-9 | |
| ITF W25香港(ホンコン) | 01/07 05:00 | 45 | オリビア・ジャンドラムリア v チ・イェントゥン | 6-2,6-1 | |
| ITF W25香港(ホンコン) | 01/01 03:40 | 45 | オリビア・ジャンドラムリア v ソフィア・シャパタワ | 0-6,6-7 | |
| ITF W25香港(ホンコン) | 12/31 02:00 | 45 | オリビア・ジャンドラムリア v タラ・ムーア | 6-2,6-7,12-10 | |
| Australian Open Asia-Pacific Wildcard Playoff | 12/11 02:55 | 26 | [169] アリーナ・ロディオノワ v オリビア・ジャンドラムリア [391] | Retired | |
| ヒューストン、アメリカ | 11/10 15:00 | 45 | [265] クリスティーナ・クコワ v オリビア・ジャンドラムリア [400] | 6-4,6-2 | |
| ITF Women Canberra | 11/01 03:30 | 26 | [184] ロゴウスカ,オリビア v オリビア・ジャンドラムリア [399] | 6-4,6-2 | |
| ITF Women Canberra | 10/31 02:00 | 25 | [357] アリソン バイ v オリビア・ジャンドラムリア [399] | 3-6,6-7 | |
| Bendigo, Singles W-C50-AUS-01A | 10/24 02:20 | 25 | [384] オリビア・ジャンドラムリア v 穂積 絵莉 [290] | 2-6,4-6 | |
| ITF Women Toowoomba | 10/11 00:15 | 26 | [280] 李 亜軒(リー・ヤーシュエン) v オリビア・ジャンドラムリア [389] | 6-1,6-4 | |
| ITF Women Toowoomba | 10/10 05:20 | 25 | カイラ・マクフィー v オリビア・ジャンドラムリア | 2-6,6-7 | |
| ITF Women Brisbane | 10/03 08:35 | 25 | [235] エレン・ペレス v オリビア・ジャンドラムリア [374] | 6-1,6-2 | |
| ITF Women Brisbane | 10/01 02:00 | 62 | [370] オリビア・ジャンドラムリア v 岡村 恭香 [465] | 4-6,6-0,6-4 | |
| ITF Women Brisbane | 09/30 09:00 | 62 | オリビア・ジャンドラムリア v アルシンコワ,ペティア | 6-4,6-1 | |
| ITF Women Darwin | 09/25 03:35 | 25 | [157] ロゴウスカ,オリビア v オリビア・ジャンドラムリア [370] | 6-4,6-1 | |
| ITF Women Cairns | 09/20 02:15 | 26 | [445] ズザナ・ズロホヴァ v オリビア・ジャンドラムリア [382] | 6-3,6-2 | |
| ITF Women Cairns | 09/18 02:25 | 25 | [358] ナキータ・ベインズ v オリビア・ジャンドラムリア [382] | 3-6,4-6 | |
| ITF Women Landisville Qual | 08/06 18:00 | 54 | [337] キンバリー・ビレル v オリビア・ジャンドラムリア [382] | 6-0,6-4 | |
| ITF Women Landisville Qual | 08/05 20:45 | 54 | [379] オリビア・ジャンドラムリア v ケイティ・ダン [227] | Retired | |
| ITF Women Fort Worth | 08/02 14:00 | 26 | オリビア・ジャンドラムリア v シャエファー,ドミニク | 6-3,2-6,1-6 | |
| ITF Women Fort Worth | 08/01 15:45 | 25 | オリビア・ジャンドラムリア v エリー ダグラス | 6-1,6-2 | |
| ITF Women Granby | 07/26 21:30 | 26 | [393] オリビア・ジャンドラムリア v キャサリン・セボフ [275] | 1-6,2-6 | |
| ITF Women Granby | 07/23 15:20 | 25 | イザベル・ブレー v オリビア・ジャンドラムリア | 1-6,2-6 | |
| ITF Women Gatineau | 07/16 15:35 | 25 | [389] オリビア・ジャンドラムリア v ロゴウスカ,オリビア [153] | 3-6,4-6 | |
| ITF Women Honolulu | 07/10 22:00 | 25 | [119] 日比野 菜緒 v オリビア・ジャンドラムリア [391] | 4-6,6-4,6-2 | |
| ITF Women Daegu | 06/22 03:00 | 27 | [355] オリビア・ジャンドラムリア v チャン・カイ・チェン [357] | 1-6,4-6 | |
| ITF Women Daegu | 06/21 03:00 | 26 | [355] オリビア・ジャンドラムリア v キム ダビン [439] | 7-5,6-1 | |
| ITF Women Daegu | 06/19 08:20 | 25 | オリビア・ジャンドラムリア v Lee, Na-Young | 6-2,6-0 |