| ATPモントリオール | 08/06 22:30 | 24 | [27] ニック・キリオス v カイル・エドマンド [33] | 3-6,4-6 | |
| ATPワシントン | 08/02 18:00 | 27 | [122] ペーター・ゴヨブチック v カイル・エドマンド [34] | 6-3,4-6,6-3 | |
| ATPワシントン | 08/01 18:00 | 26 | [34] カイル・エドマンド v ジョー [70] | 4-6,6-3,6-4 | |
| ATPワシントン | 07/30 20:40 | 25 | [34] カイル・エドマンド v ロイド・ハリス [85] | 6-1,6-4 | |
| ウィンブルドン | 07/03 13:15 | 24 | [30] カイル・エドマンド v フェルナンド・ベルダスコ [37] | 6-4,6-4,6-7,3-6,4-6 | |
| ウィンブルドン | 07/01 16:15 | 23 | [30] カイル・エドマンド v ハウメ・ムナル [90] | 6-4,6-4,6-4 | |
| ATPイーストボーン | 06/28 15:35 | 28 | [42] テイラー・フリッツ v カイル・エドマンド [31] | 7-6,6-3 | |
| ATPイーストボーン | 06/27 15:45 | 27 | [31] カイル・エドマンド v ダニエル・エバンス [65] | 1-6,6-3,6-4 | |
| ATPイーストボーン | 06/26 15:50 | 26 | [31] カイル・エドマンド v キャメロン・ノリー [49] | 6-2,6-2 | |
| ATPクイーンズ | 06/19 17:35 | 25 | [6] ステファノス・チチパス v カイル・エドマンド [30] | 6-3,7-5 | |
| 全仏オープン | 05/30 09:00 | 24 | [47] パブロ・クエバス v カイル・エドマンド [30] | Retired | |
| 全仏オープン | 05/27 15:15 | 23 | [41] ジェレミー・シャルディー v カイル・エドマンド [30] | 6-7,7-5,4-6,6-4,5-7 | |
| ATPローマ | 05/13 09:00 | 24 | [38] フェルナンド・ベルダスコ v カイル・エドマンド [27] | 4-6,6-4,6-2 | |
| ATPマドリード | 05/07 12:00 | 24 | [12] ファビオ・フォニーニ v カイル・エドマンド [22] | 6-4,6-3 | |
| ATPミュンヘン | 04/30 14:10 | 25 | [22] カイル・エドマンド v デニス・クドラ [82] | 4-6,3-6 | |
| ATPモンテカルロ | 04/15 15:20 | 24 | [24] ディエゴ・シュワルツマン v カイル・エドマンド [23] | 4-6,6-3,6-1 | |
| ATPマラケシュ | 04/10 15:45 | 26 | [22] カイル・エドマンド v ジョー [116] | 6-7,3-6 | |
| ATPマラケシュ | 04/08 14:10 | 25 | [22] カイル・エドマンド v ウゴ・アンベール [63] | 6-3,6-2 | |
| ATPマイアミ | 03/26 16:00 | 26 | [22] カイル・エドマンド v ジョン・イスナー [9] | 6-7,6-7 | |
| ATPマイアミ | 03/24 17:55 | 25 | [14] ミロシュ・ラオニッチ v カイル・エドマンド [22] | 4-6,4-6 | |
| ATPマイアミ | 03/22 15:00 | 24 | [110] イリヤ・イバシュカ v カイル・エドマンド [22] | 3-6,2-6 | |
| ATPインディアンウェルズ | 03/13 21:10 | 26 | [23] カイル・エドマンド v ロジャー・フェデラー [4] | 1-6,4-6 | |
| ATPインディアンウェルズ | 03/12 23:25 | 25 | [53] ラドゥ・アルボット v カイル・エドマンド [23] | 3-6,3-6 | |
| ATPインディアンウェルズ | 03/10 18:00 | 24 | [86] ニコラス・ジャリー v カイル・エドマンド [23] | 2-6,0-6 | |
| インディアン・ウェルズ・チャレンジャー | 03/03 20:30 | 29 | [27] カイル・エドマンド v アンドレイ・ルブレフ [112] | 6-3,6-2 | |
| インディアン・ウェルズ・チャレンジャー | 03/02 21:50 | 28 | [27] カイル・エドマンド v ロイド・ハリス [99] | 6-2,4-6,6-1 | |
| インディアン・ウェルズ・チャレンジャー | 03/01 21:30 | 27 | [27] カイル・エドマンド v ヤニック・マードン [119] | 3-6,6-0,6-3 | |
| インディアン・ウェルズ・チャレンジャー | 02/28 19:20 | 26 | [27] カイル・エドマンド v ルカシュ・ロソル [140] | 6-3,6-4 | |
| インディアン・ウェルズ・チャレンジャー | 02/27 22:20 | 25 | [27] カイル・エドマンド v トミー・ロブレッド [210] | 6-4,6-4 | |
| 全豪オープン | 01/14 05:35 | 23 | [14] カイル・エドマンド v ベルディハ,トーマス [57] | 3-6,0-6,5-7 |