Stadium: Indoor 3 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25ローハンプトン | 2023/08/07 12:00 | コーリー ゲール v ライアン・ジェームズ・ストリー | 4-6,2-6 |
| ITF M25ローハンプトン | 2023/08/06 10:35 | Freddy Blaydes v ライアン・ジェームズ・ストリー | 3-6,4-6 |
| ITF M25ローハンプトン | 2023/08/02 12:55 | ライアン・ジェームズ・ストリー v ジョージ・ホウ―トン | 2-6,2-6 |
| ITF M25ローハンプトン | 2023/08/01 14:10 | ライアン・ジェームズ・ストリー v アレクサンダー クリンチャロフ | 6-4,6-4 |
| ITF M25ローハンプトン | 2023/07/20 10:00 | ヨハヌス・マンデー v ライアン・ジェームズ・ストリー | 6-3,4-6,6-1 |
| ITF M25ローハンプトン | 2023/07/19 14:05 | フェデリコ・ボンディオリ v ライアン・ジェームズ・ストリー | 1-6,2-6 |
| ITF M25ローハンプトン | 2023/07/18 11:50 | ライアン・ジェームズ・ストリー v ケニー・デ・シェッパー | 7-6,7-5 |
| ITF M25ローハンプトン | 2023/07/17 09:50 | ルーク・シムキス v ライアン・ジェームズ・ストリー | 5-7,2-6 |
| ウィンブルドン | 2023/06/26 10:00 | マッテオ・ジガンテ v ハリー・ウェンデルケン | 6-3,7-6 |
| チャレンジャー・イルクリー | 2023/06/20 10:30 | 島袋 将 v ハリー・ウェンデルケン | 6-2,6-7,6-2 |
| ノッティンガム・チャレンジャー | 2023/06/11 15:40 | ハリー・ウェンデルケン v アレックス・ミケルセン | 6-4,3-6,5-7 |
| チャレンジャー・サービトン | 2023/06/06 10:00 | ブ・ユンチャオケテ v ハリー・ウェンデルケン | 7-6,7-5 |
| チャレンジャー・サービトン | 2023/06/05 10:00 | ピエール＝ユグ・エルベール v ハリー・ウェンデルケン | 4-6,6-7 |
| チャレンジャー・サービトン | 2023/06/04 12:25 | ハリー・ウェンデルケン v リー・トゥ | 7-6,6-3 |
| ITF M15カルマル | 2023/05/16 12:45 | ハリー・ウェンデルケン v Max Dahlin | 6-4,3-6,6-7 |
| ITF M25ノッティンガム | 2023/05/04 14:05 | ダニイル・グリンカ v ハリー・ウェンデルケン | 6-2,6-2 |