Stadium: Campo Centrale Round: 25 Ground: Clay
| プラハ・チャレンジャー | 2021/08/11 09:50 | ゴンサロ・オリベイラ v ドミトリー・ポプコ | 0-6,3-6 |
| プラハ・チャレンジャー | 2021/08/10 09:30 | トビー・アレックス・コダット v ゴンサロ・オリベイラ | 3-6,1-6 |
| チャレンジャー・セゴビア | 2021/07/27 09:30 | アレハンドロ・モロ・カナス v ゴンサロ・オリベイラ | 3-6,7-6,6-1 |
| チャレンジャー・アメルスフォールト | 2021/07/13 10:00 | ゴンサロ・オリベイラ v ボーティック・ファン・デ・ザンスフルプ | 2-6,4-6 |
| ポルト・チャレンジャー | 2021/07/02 12:00 | ゴンサロ・オリベイラ v セルジー・スタホフスキー | 6-7,6-7 |
| ポルト・チャレンジャー | 2021/06/30 10:00 | ピーター・ポランスキー v ゴンサロ・オリベイラ | 6-7,4-6 |
| ポルト・チャレンジャー | 2021/06/29 10:00 | ゴンサロ・オリベイラ v ヌノ・ボルジェス | 6-1,6-2 |
| チャレンジャー・ミラノ | 2021/06/20 10:30 | ゴンサロ・オリベイラ v ナーマン・ファティック | 6-4,5-7,3-6 |
| チャレンジャー・サンマリノ | 2021/08/09 17:00 | マルコ・チェッキナート v ロレンズィ,パオロ | 7-6,6-2 |
| チャレンジャー・コルデノン | 2021/08/03 17:35 | ズデニェク・コラーシュ v ロレンズィ,パオロ | 6-2,6-0 |
| ATPニューポート | 2021/07/13 21:25 | マクシム・クレシー v ロレンズィ,パオロ | 6-1,6-2 |
| ウィンブルドン | 2021/06/22 16:30 | ロレンズィ,パオロ v ボーティック・ファン・デ・ザンスフルプ | 5-7,3-6 |
| フォルリ・チャレンジャー | 2021/06/14 15:30 | ロレンズィ,パオロ v ラウル・ブランカッチョ | 3-6,4-6 |
| チャレンジャー・オーランド | 2021/06/07 15:55 | サム・リフィス v ロレンズィ,パオロ | 6-2,6-4 |
| 全仏オープン | 2021/05/25 08:30 | ダニエル 太郎 v ロレンズィ,パオロ | 6-3,6-4 |
| Challenger Biella | 2021/05/18 08:30 | ロレンズィ,パオロ v トマス・マルティン・エチェベリー | 0-6,6-7 |