Stadium: Center Court Round: 14 Ground: Clay
| ポルト・チャレンジャー | 2021/07/01 10:00 | スティーブン・ディエス v プラジュネシュ・グネスワラン | 6-3,1-6,6-4 |
| ポルト・チャレンジャー | 2021/06/29 16:10 | マチアス・ブルグ v プラジュネシュ・グネスワラン | 2-6,6-3,1-6 |
| ウィンブルドン | 2021/06/22 13:30 | アーサー・フェリー v プラジュネシュ・グネスワラン | 6-1,7-6 |
| 全仏オープン | 2021/05/25 08:30 | オスカー・オットー v プラジュネシュ・グネスワラン | 6-2,6-2 |
| ATPジュネーブ | 2021/05/16 08:30 | プラジュネシュ・グネスワラン v マッケンジー・マクドナルド | 3-6,6-3,3-6 |
| チャレンジャー・ハイルブロン | 2021/05/10 15:40 | アレッサンドロ アレッサンドロ・ジャンネッシ v プラジュネシュ・グネスワラン | 7-6,6-1 |
| ATPミュンヘン | 2021/04/24 12:15 | プラジュネシュ・グネスワラン v デニス・ノバック | 4-6,6-3,5-7 |
| タラハシー・チャレンジャー | 2021/04/19 17:00 | プラジュネシュ・グネスワラン v ペドロ・サカモト | 2-6,6-2,4-6 |
| ITF M25 Alkmaar | 2021/06/22 08:55 | ハイス・ブラウウェルス v ベンジャミン・ハッサン | 1-6,7-6,7-5 |
| Challenger Almaty | 2021/06/14 06:10 | ヴィタリー・サーチコ v ベンジャミン・ハッサン | 4-6,6-3,6-1 |
| Challenger Almaty Qual | 2021/06/13 10:05 | ヤン・ツンファ v ベンジャミン・ハッサン | 1-6,3-6 |
| Challenger Almaty | 2021/06/07 04:00 | エバン・ファーネス v ベンジャミン・ハッサン | 6-3,3-6,6-4 |
| Challenger Almaty | 2021/06/06 06:45 | ベンジャミン・ハッサン v イワン・ネデルコ | 6-2,6-2 |
| ITF M15アンタルヤ | 2021/05/27 07:25 | マリアーノ・ナヴォーネ v ベンジャミン・ハッサン | 6-2,5-7,6-3 |
| ITF M15アンタルヤ | 2021/05/25 12:45 | ゴクバーク・サリタス v ベンジャミン・ハッサン | 1-6,0-6 |
| ITF M15アンタルヤ | 2021/05/22 07:30 | ニック・ハート v ベンジャミン・ハッサン | 6-3,6-1 |