Stadium: Center Court Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| チャレンジャー・モンテレー | 2019/04/05 21:55 | ドナルド・ヤング v ブラッドリー カーン | 7-5,6-4 |
| ウィネトカ、アメリカ | 2019/07/10 17:10 | ブラッドリー カーン v マックス・パーセル | 7-5,6-3 |
| ウィンブルドン | 2019/07/01 16:45 | ブラッドリー カーン v ダビド・ゴファン | 4-6,4-6,4-6 |
| アンタルヤ、トルコ | 2019/06/25 10:30 | ジョーダン・トンプソン v ブラッドリー カーン | 7-6,6-3 |
| アンタルヤ、トルコ | 2019/06/24 10:30 | ブラッドリー カーン v ダルシス,スティーヴ | 6-3,6-2 |
| ATPクイーンズ | 2019/06/15 10:00 | トミー・ポール v ブラッドリー カーン | 6-1,6-4 |
| ATPヘルトゲンボッシュ | 2019/06/08 16:35 | ブラッドリー カーン v アンデラ・アルナボルディ | 6-4,4-6,2-6 |
| 全仏オープン | 2019/05/27 09:00 | アレックス・デミノー v ブラッドリー カーン | 6-1,6-4,6-4 |
| ATPジュネーブ | 2019/05/18 11:20 | ベルナベ・サパタ・ミラジェス v ブラッドリー カーン | 5-7,6-4,6-2 |
| ウィネトカ、アメリカ | 2019/07/11 01:10 | セク・バングラ v ドナルド・ヤング | 3-6,4-6 |
| ウィンブルドン | 2019/06/27 10:00 | ルベン・ビーママンズ v ドナルド・ヤング | 6-4,6-4,6-1 |
| ウィンブルドン | 2019/06/26 10:00 | ドナルド・ヤング v ダニエル・エラヒ ガラン | 7-6,6-3 |
| ウィンブルドン | 2019/06/24 14:20 | ドナルド・ヤング v イゴール・ゲラシモフ | 6-4,7-6 |
| チャレンジャー・コロンバス | 2019/06/12 20:00 | ドナルド・ヤング v デニス ノビコフ | 6-7,2-6 |
| チャレンジャー・リトル・ロック | 2019/06/05 16:35 | ドナルド・ヤング v ジャン・ジージェン | 4-6,6-3,3-6 |
| 全仏オープン | 2019/05/20 08:00 | マルコス・ギロン v ドナルド・ヤング | 6-0,6-1 |
| チャレンジャー・プエルト・バジャルタ | 2019/05/01 18:00 | アレクサンダー サーキシアン v ドナルド・ヤング | 1-6,7-6,6-2 |