| Wimbledon Qual | 06/26 10:00 | 44 | ライアン・ジェームズ・ストリー v クエンティン・ハリーズ | 5-7,4-6 | |
| Challenger Ilkley Qual | 06/17 15:25 | 45 | ライアン・ジェームズ・ストリー v ヤニック・マードン | 2-6,2-6 | |
| Challenger Nottingham Qual | 06/10 17:05 | 45 | ジョン v ライアン・ジェームズ・ストリー | 6-4,4-6,7-6 | |
| Challenger Surbiton Qual | 06/04 10:00 | 45 | マッケンジー・マクドナルド v ライアン・ジェームズ・ストリー | 6-4,6-2 | |
| ITF Turkey F19 | 05/18 08:15 | 26 | ライアン・ジェームズ・ストリー v ジュール・オカラ | 7-5,4-6,1-6 | |
| ITF Turkey F19 | 05/16 07:00 | 25 | ヴォロニン,ディミトリ v ライアン・ジェームズ・ストリー | 3-6,2-6 | |
| ITF Turkey F18 | 05/13 07:30 | 28 | Sieber, Marc v ライアン・ジェームズ・ストリー | 6-2,6-1 | |
| ITF Turkey F18 | 05/12 07:00 | 27 | ロビン・スタネック v ライアン・ジェームズ・ストリー | 3-6,5-7 | |
| ITF Turkey F18 | 05/11 07:00 | 26 | ライアン・ジェームズ・ストリー v マルセル・イルハン | 7-5,6-4 | |
| ITF Turkey F18 | 05/10 07:00 | 25 | ニコリッチ,ミロス v ライアン・ジェームズ・ストリー | 3-6,3-6 | |
| ITF Turkey F18 | 05/08 07:00 | 62 | ライアン・ジェームズ・ストリー v アンドレイ チェペレフ | 6-1,6-1 | |
| ITF Turkey F18 | 05/07 07:00 | 62 | ライアン・ジェームズ・ストリー v フアン・バウティスタ・オテギ | 6-3,6-3 | |
| Turkey F17, Singles Qualifying | 04/29 07:00 | 62 | フアン・バウティスタ・オテギ v ライアン・ジェームズ・ストリー | 6-1,6-2 | |
| Egypt F12, Singles Qualifying | 04/03 08:00 | 62 | ヒルシュメラー,クリスティアン v ライアン・ジェームズ・ストリー | 7-6,6-2 | |
| Egypt F12, Singles Qualifying | 04/02 08:00 | 62 | ロバック,ブラディスラフ v ライアン・ジェームズ・ストリー | 4-6,2-6 | |
| Egypt F12, Singles Qualifying | 04/01 09:00 | 62 | ライアン・ジェームズ・ストリー v Skadarka, Stefan | 6-3,6-4 | |
| ITF Egypt F11 | 03/30 11:00 | 26 | カリム v ライアン・ジェームズ・ストリー | 6-4,6-1 | |
| ITF Egypt F11 | 03/29 08:00 | 25 | フランコ・エマヌエル・エゲア v ライアン・ジェームズ・ストリー | 5-7,1-6 | |
| ITF Egypt F20 | 03/27 08:00 | 62 | オレクシー・コリスニク v ライアン・ジェームズ・ストリー | 7-5,6-3 | |
| ITF Egypt F20 | 03/26 13:00 | 62 | ライアン・ジェームズ・ストリー v ニコリッチ,ミロス | 6-1,6-2 | |
| ITF Egypt F20 | 03/25 13:30 | 62 | Pasalic, Marko v ライアン・ジェームズ・ストリー | 1-6,2-6 | |
| ITF Egypt F10 | 03/22 08:00 | 25 | ウィルフレド・ゴンザレス v ライアン・ジェームズ・ストリー | 7-6,6-4 | |
| ITF Egypt F20 | 03/20 08:00 | 62 | Cannell, Joel v ライアン・ジェームズ・ストリー | 4-6,2-6 | |
| ITF Egypt F20 | 03/19 08:00 | 62 | ライアン・ジェームズ・ストリー v イバン・クチビッチ | 6-0,6-3 | |
| ITF Egypt F20 | 03/18 08:00 | 62 | ライアン・ジェームズ・ストリー v バートレイ・ラマー | 6-1,6-0 | |
| ITF Egypt F9 | 03/12 08:00 | 62 | ライアン・ジェームズ・ストリー v ルドルフ・モレカー | 1-6,6-4,3-6 | |
| ITF Egypt F9 | 03/11 08:00 | 62 | ライアン・ジェームズ・ストリー v Miki, Pietro | 6-1,6-0 | |
| ITF Egypt F8 | 03/05 08:00 | 62 | コトコフ,オレグ v ライアン・ジェームズ・ストリー | 6-2,6-0 | |
| ITF Egypt F8 | 03/04 08:00 | 62 | ライアン・ジェームズ・ストリー v ジョナサン,ニクラス | 6-2,6-3 | |
| ITF Great Britain F3 | 02/15 13:30 | 26 | ヴァンデンブルク,ヤニック v ライアン・ジェームズ・ストリー | 6-7,6-4,6-4 |