| WTAマドリード | 04/28 18:00 | 25 | [183] ロビン・モンゴメリー v アリナ・サバレンカ [2] | 1-6,7-6,4-6 | |
| WTAマドリード | 04/26 16:30 | 24 | [28] ケイティ・ボールター v ロビン・モンゴメリー [183] | 6-1,3-6,4-6 | |
| WTAマドリード | 04/24 18:10 | 23 | [183] ロビン・モンゴメリー v エリナ・アヴァネシャン [65] | 6-2,6-2 | |
| WTAルーアン | 04/16 13:00 | 25 | [181] ロビン・モンゴメリー v アランツァ・ルス [53] | 3-6,1-6 | |
| WTAルーアン | 04/14 12:25 | 19 | [142] ジェシカ・ポンシェ v ロビン・モンゴメリー [182] | 4-6,5-7 | |
| WTAルーアン | 04/13 18:45 | 14 | [252] ヴァレリヤ・ストラホヴァ v ロビン・モンゴメリー [182] | 1-6,1-6 | |
| WTAサン・ルイス・ポトシ | 03/29 18:00 | 27 | [270] フランチェスカ・ジョーンズ v ロビン・モンゴメリー [183] | 6-1,2-6,6-4 | |
| WTAサン・ルイス・ポトシ | 03/27 18:00 | 26 | [183] ロビン・モンゴメリー v ヘイリー・バプティスト [96] | 6-4,6-1 | |
| WTAサン・ルイス・ポトシ | 03/25 23:35 | 25 | [135] アストラ アストラ・シャルマ v ロビン・モンゴメリー [183] | 3-6,4-6 | |
| WTAマイアミ | 03/17 18:30 | 14 | [87] ラウラ・シグムント v ロビン・モンゴメリー [199] | 6-0,6-0 | |
| WTAインディアンウェルズ | 03/07 21:50 | 23 | [199] ロビン・モンゴメリー v ヘイリー・バプティスト [105] | 2-6,6-4,1-6 | |
| WTAインディアンウェルズ | 03/05 22:00 | 15 | [124] ストーム・ハンター v ロビン・モンゴメリー [199] | 6-3,3-6,4-6 | |
| WTAインディアンウェルズ | 03/04 00:50 | 14 | [193] ロビン・モンゴメリー v マリーナ・バッソールズ・リベラ [107] | 6-4,6-4 | |
| WTAプエルト・バヤルタ | 02/24 02:45 | 27 | [114] ヘイリー・バプティスト v ロビン・モンゴメリー [207] | 4-6,6-1,6-2 | |
| WTAプエルト・バヤルタ | 02/22 00:50 | 26 | [207] ロビン・モンゴメリー v レナータ・ザラズア [102] | 6-1,6-4 | |
| WTAプエルト・バヤルタ | 02/20 21:35 | 25 | [207] ロビン・モンゴメリー v ソラナ・シエラ [164] | 6-1,7-5 | |
| WTAプエルト・バヤルタ | 02/19 18:00 | 14 | [207] ロビン・モンゴメリー v エルヴィナ・カリエバ [226] | 6-2,6-4 | |
| ITF W75ローム(ジョージア州) | 02/02 18:05 | 27 | [177] マッカートニー・ケスラー v ロビン・モンゴメリー [198] | 7-6,6-3 | |
| ITF W75ローム(ジョージア州) | 02/01 17:40 | 26 | [248] ルイザ・チリコ v ロビン・モンゴメリー [198] | 2-6,1-6 | |
| ITF W75ローム(ジョージア州) | 01/30 18:45 | 25 | [402] Clervie Ngounoue v ロビン・モンゴメリー [198] | 5-7,4-6 | |
| ITF W75ベロビーチ | 01/24 17:00 | 25 | [389] ガブリエラ・リー v ロビン・モンゴメリー [194] | 6-2,6-0 | |
| ITF W35ナポリ | 01/20 15:55 | 28 | [194] ロビン・モンゴメリー v レオニー・クン [425] | 3-6,6-1,5-7 | |
| ITF W35ナポリ | 01/19 18:50 | 27 | [194] ロビン・モンゴメリー v ルイザ・チリコ [258] | 3-6,7-6,6-4 | |
| ITF W35ナポリ | 01/18 17:40 | 26 | ロビン・モンゴメリー v アカシャ・ウルホボ | 6-4,6-4 | |
| ITF W35ナポリ | 01/16 18:55 | 25 | ロビン・モンゴメリー v マルキア・ヌウノウ | 6-2,7-5 | |
| WTAモンテビデオ | 12/09 23:05 | 28 | [94] ディアン・パリー v ロビン・モンゴメリー [218] | 7-6,6-3 | |
| WTAモンテビデオ | 12/08 22:00 | 27 | [218] ロビン・モンゴメリー v イレーナ・イン [275] | 6-2,6-1 | |
| WTAモンテビデオ | 12/06 20:05 | 26 | [157] マルティナ・カプロ・タボルダ v ロビン・モンゴメリー [218] | 1-6,3-6 | |
| WTAモンテビデオ | 12/05 15:00 | 25 | [301] レイレ・ロメロ・ゴルマス v ロビン・モンゴメリー [218] | 6-7,3-6 | |
| WTAブエノスアイレス | 11/30 15:00 | 26 | [209] ソラナ・シエラ v ロビン・モンゴメリー [224] | 6-4,7-5 |