| WTAシュトゥットガルト | 04/16 09:00 | 45 | [124] マディソン・イングリス v ナスターシャ・シュンク [222] | 6-4,4-6,1-6 | |
| WTAマイアミ | 03/21 19:10 | 14 | [126] マディソン・イングリス v エカテリーヌ・ゴルゴッツェ [123] | 7-6,4-6,5-7 | |
| WTAインディアンウェルズ | 03/07 20:45 | 14 | [124] マディソン・イングリス v ダルマ・ガルフィ [105] | 6-4,3-6,3-6 | |
| ITF W60アルカディア | 03/03 19:40 | 26 | [322] ルイザ・チリコ v マディソン・イングリス [129] | 6-3,7-5 | |
| ITF W60アルカディア | 03/02 22:10 | 25 | [321] エルヴィナ・カリエバ v マディソン・イングリス [129] | 1-6,1-6 | |
| WTAドーハ | 02/18 08:00 | 14 | [125] マディソン・イングリス v クリスティーナ・クコワ [77] | 0-6,2-6 | |
| WTAドバイ | 02/13 11:35 | 19 | [129] マディソン・イングリス v カテリナ・シニアコワ [44] | Retired | |
| WTAドバイ | 02/12 11:50 | 14 | [129] マディソン・イングリス v サラ・エラニ [145] | 7-6,7-6 | |
| 全豪オープン女子 | 01/22 03:00 | 25 | [115] カイア・カネピ v マディソン・イングリス [133] | 2-6,6-2,6-0 | |
| 全豪オープン女子 | 01/20 01:40 | 24 | [165] ヘイリー・バプティスト v マディソン・イングリス [133] | 6-7,6-2,2-6 | |
| 全豪オープン女子 | 01/18 02:45 | 23 | [133] マディソン・イングリス v レイラ・フェルナンデス [24] | 6-4,6-2 | |
| WTアデレード2 | 01/12 10:45 | 26 | [31] タマラ・ジダンセク v マディソン・イングリス [139] | 6-2,6-1 | |
| WTアデレード2 | 01/11 00:30 | 25 | [139] マディソン・イングリス v ダンカ・コビニッチ [99] | 6-4,1-6,6-2 | |
| WTAアデレード | 01/04 00:30 | 25 | [141] マディソン・イングリス v シェルビー・ロジャース [40] | 1-6,3-6 | |
| WTAアデレード | 01/03 02:55 | 19 | [141] マディソン・イングリス v イレーネ・ブリーリョ・エスコリウエラ [215] | 6-1,6-4 | |
| WTAアデレード | 01/02 02:20 | 14 | [141] マディソン・イングリス v アレクサンドラ ボゾビッチ [451] | 6-4,6-4 | |
| WTAミッドランド | 11/01 20:20 | 25 | [415] カトリーナ・スコット v マディソン・イングリス [139] | 6-4,6-4 | |
| ITF W25オースティン | 10/27 23:25 | 25 | マディソン・イングリス v シャーロット チャバティポン | Cancelled | |
| ITF W80マコン | 10/20 14:00 | 25 | [370] ルイザ・チリコ v マディソン・イングリス [127] | 6-3,6-2 | |
| ITF W60ランチョサンタフェ | 10/13 18:45 | 25 | [157] レベッカ・マリノ v マディソン・イングリス [127] | 6-4,6-3 | |
| WTAインディアンウェルズ | 10/05 19:35 | 19 | [127] マディソン・イングリス v アリシア・パークス [245] | 3-6,4-6 | |
| WTAインディアンウェルズ | 10/04 19:15 | 14 | [127] マディソン・イングリス v マリアム・ボルクバゼ [184] | 7-6,6-2 | |
| WTAシカゴ | 09/29 14:00 | 25 | [12] ベリンダ・ベンチッチ v マディソン・イングリス [130] | 5-7,6-1,6-0 | |
| WTAシカゴ | 09/27 16:45 | 24 | [130] マディソン・イングリス v キャロライン・ドールハイド [181] | 4-6,6-2,6-4 | |
| WTAシカゴ | 09/26 15:00 | - | [131] マディソン・イングリス v エイジア・ムハンマド [184] | 6-7,6-4,7-6 | |
| WTAシカゴ | 09/25 15:00 | 25 | [131] マディソン・イングリス v Julia Lohoff [71] | 6-2,6-2 | |
| WTAコロンブス | 09/22 00:30 | 25 | [131] マディソン・イングリス v ルイザ・チリコ [432] | 3-6,6-1,2-6 | |
| ITF W60カルダシュ・ダ・ライニャ | 09/18 15:00 | 28 | [94] 鄭 賽賽(ヂォン・サイサイ) v マディソン・イングリス [139] | 6-2,6-3 | |
| ITF W60カルダシュ・ダ・ライニャ | 09/17 15:15 | 27 | [139] マディソン・イングリス v アナスタシア クリコワ [360] | 6-2,4-6,6-3 | |
| ITF W60カルダシュ・ダ・ライニャ | 09/16 09:00 | 26 | [139] マディソン・イングリス v ナタリヤ・ステバノビッチ [248] | 6-2,6-1 |