| アメリカ USLリーグ2 | 2024/05/20 00:00 | セント・チャールズ v シカゴシティSC | L | 5-1 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/06/24 22:00 | セント・チャールズ v シカゴシティSC | W | 1-5 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/06/10 23:00 | シカゴシティSC v セント・チャールズ | W | 5-1 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2024/05/30 00:00 | シカゴシティSC v Chicago Dutch Lions | W | 3-0 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2024/05/26 00:00 | デ・モイン・メナス v シカゴシティSC | L | 4-1 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2024/05/20 00:00 | セント・チャールズ v シカゴシティSC | L | 5-1 |
| アメリカ USオープンカップ | 2024/03/21 00:00 | シカゴファイアーII v シカゴシティSC | L | 6-0 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/07/23 22:00 | シカゴシティSC v フリント・シティ・バックス | L | 0-2 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/07/21 20:00 | シカゴシティSC v クリーブランド・フォース | W | 5-1 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/07/16 00:00 | FCウィチタ v シカゴシティSC | L | 2-1 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/07/07 00:00 | シカゴシティSC v FCウィチタ | W | 2-0 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2024/05/26 23:00 | リバーライトSC v セント・チャールズ | D | 3-3 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2024/05/20 00:00 | セント・チャールズ v シカゴシティSC | W | 5-1 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2024/05/16 00:00 | スエーニョ・フューチャーズ v セント・チャールズ | W | 1-2 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/07/16 00:00 | Chicago Dutch Lions v セント・チャールズ | L | 3-1 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/07/09 00:00 | デ・モイン・メナス v セント・チャールズ | L | 5-3 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/06/28 00:00 | セント・チャールズ v スプリングフィールドASC | W | 1-0 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/06/24 22:00 | セント・チャールズ v シカゴシティSC | L | 1-5 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/06/22 00:00 | セント・チャールズ v FCウィチタ | W | 3-0 |