Stadium: Match Court Round: 2
| デビスカップ | 2023/09/15 09:00 | ベンジャミン・ハッサン v ローランド・フィリップス | 7-5,6-3 |
| デビスカップ | 2023/02/04 20:30 | ローランド・フィリップス v クリスティヤン・タム | 6-1,6-1 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2022/12/04 14:30 | ローランド・フィリップス v Davis Taylor | 6-2,5-2 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2022/12/03 20:00 | ローランド・フィリップス v Mika Berghaus | 2-6,6-4,6-5 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2022/12/02 18:30 | ローランド・フィリップス v ニニ・ガブリエル・ディカ | 6-1,5-2 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2022/11/30 20:36 | ローランド・フィリップス v ファン・ダビド ベラスケス | 6-3,6-2 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2022/11/29 19:00 | ローランド・フィリップス v ルカ・ブテラ | 3-6,6-7 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2022/11/28 18:38 | Daniel Sancho Arbizu v ローランド・フィリップス | 2-6,6-3,6-2 |
| チャレンジャー・インディアン・ウェルズ予選 | 2024/01/21 22:25 | ダリアン キング v アンドレ イラガン | 4-6,7-5,2-6 |
| インディアン・ウェルズ・チャレンジャー | 2024/01/14 20:10 | ダリアン キング v ジェームズ・トレイシー | 5-7,1-6 |
| チャレンジャー・ノックスビル | 2023/11/05 20:50 | マーフィー・カッソーネ v ダリアン キング | 6-2,6-1 |
| チャレンジャー・シャーロッツビル | 2023/11/01 16:35 | ブノワ・ペール v ダリアン キング | 7-6,6-2 |
| チャレンジャー・シャーロッツビル | 2023/10/30 15:50 | セバスティアン・ファンズロー v ダリアン キング | 3-6,2-6 |
| チャレンジャー・シャーロッツビル | 2023/10/29 20:50 | キーガン・スミス v ダリアン キング | 4-6,4-6 |
| チャールストン・チャレンジャー | 2023/09/25 15:15 | ダリアン キング v エイダン・マヨ | 2-6,4-6 |
| チャールストン・チャレンジャー | 2023/09/24 14:00 | クリスチャン ランモ v ダリアン キング | 6-4,6-7,6-7 |