| 松山チャレンジャー | 2023/11/06 01:00 | 中川直樹 v 高橋 悠介 | 6-3,6-2 |
| ITF M25シャンペーン | 2021/07/29 19:05 | 中川直樹 v 高橋 悠介 | 6-3,6-4 |
| ITF M25タイニン | 2019/10/03 02:00 | 高橋 悠介 v 中川直樹 | 6-4,6-3 |
| ITF USA F6 | 2017/02/02 15:00 | 高橋 悠介 v 中川直樹 | 6-7,3-6 |
| チャレンジャー神戸 | 2023/11/13 04:35 | 高橋 悠介 v オーガスト・ホルムグレーン | 4-6,4-6 |
| 松山チャレンジャー | 2023/11/06 01:00 | 中川直樹 v 高橋 悠介 | 6-3,6-2 |
| 松山チャレンジャー | 2023/11/05 04:10 | 楠原 悠介 v 高橋 悠介 | 2-6,2-6 |
| チャレンジャー・シドニー | 2023/10/31 02:20 | デイン・スウィーニー v 高橋 悠介 | 4-6,6-3,7-6 |
| チャレンジャー・シドニー | 2023/10/29 23:00 | 高橋 悠介 v ナム・チソン | 3-6,1-6 |
| チャレンジャー・シドニー | 2023/10/28 23:00 | 高橋 悠介 v 孟 庆洋(バン・ショイン) 孟 庆洋(バン・ショイン) | 6-2,6-3 |
| チャレンジャー・プレイフォード | 2023/10/24 02:55 | タナシ・コキナキス v 高橋 悠介 | 6-7,6-3,6-2 |
| チャレンジャー・プレイフォード | 2023/10/22 23:30 | 高橋 悠介 v ライアン・セガーマン | 6-3,6-2 |
| チャレンジャー神戸 | 2023/11/12 03:25 | ブレイク・エリス v 中川直樹 | 6-2,6-7,7-6 |
| 松山チャレンジャー | 2023/11/07 06:30 | 中川直樹 v 望月 慎太郎 | 2-6,2-6 |
| 松山チャレンジャー | 2023/11/06 01:00 | 中川直樹 v 高橋 悠介 | 6-3,6-2 |
| 松山チャレンジャー | 2023/11/05 03:35 | 中川直樹 v 大岐 優斗 | 6-4,6-2 |
| チャレンジャー・シドニー | 2023/10/31 00:20 | 守屋 宏紀 v 中川直樹 | 6-3,7-6 |
| チャレンジャー・プレイフォード | 2023/10/26 02:25 | ホン・ソンチャン v 中川直樹 | 6-3,6-3 |
| チャレンジャー・プレイフォード | 2023/10/23 04:20 | ブレイク・モット v 中川直樹 | 7-5,1-6,3-6 |
| ジャパンオープン | 2023/10/14 06:15 | リンキー・ヒジカタ v 中川直樹 | 6-4,7-5 |