| WTA Lugano Qual | 2018/04/08 09:00 | ジェシカ・ピエリ v デボラ チエッサ | 4-6,6-2,6-4 |
| Santa Margherita Di Pula, Singles W-C10-ITA-07B | 2017/09/17 13:00 | デボラ チエッサ v ジェシカ・ピエリ | 7-6,6-3 |
| ITF W25サンタマルガリータ | 2023/09/20 10:20 | ジョルジャ・ピント v デボラ チエッサ | 0-6,2-6 |
| ITF W60モントルー | 2023/09/06 08:00 | デボラ チエッサ v マチルデ・ジョルジ | 6-4,1-6,3-6 |
| ITF W60モントルー | 2023/09/05 11:55 | ジェニー・ダースト v デボラ チエッサ | 3-6,3-6 |
| ITF W60モントルー | 2023/09/04 14:45 | サンディー・マルティ v デボラ チエッサ | 4-6,3-6 |
| ITF W25トリエステ | 2023/08/29 08:55 | デボラ チエッサ v ソフィア・ロケッティ | 4-6,6-4,4-6 |
| ITF W25トリエステ | 2023/08/28 10:20 | デボラ チエッサ v カテリナ・ツィグーロヴァ | 7-5,6-2 |
| ITF W25トリエステ | 2023/08/27 08:00 | デボラ チエッサ v マーヤ ラディシッチ | 6-1,6-1 |
| ITF W25ヴェルビエ | 2023/08/23 10:45 | デボラ チエッサ v ダリラ スピテリ | 4-6,4-6 |
| ITF W25サンタマルガリータ | 2023/09/19 10:55 | ジェシカ・ピエリ v セオン・メンデス | 6-4,6-1 |
| ITF W40サン | 2023/09/06 15:35 | アマディン・エス v ジェシカ・ピエリ | 7-6,6-3 |
| ITF W40サン | 2023/09/04 10:00 | ジェシカ・ピエリ v アストリッド シロット | 6-2,6-3 |
| ITF W60コロンジュ | 2023/08/30 12:10 | Alina Granwehr v ジェシカ・ピエリ | 6-2,2-6,7-5 |
| ITF W60コロンジュ | 2023/08/29 14:35 | ジェシカ・ピエリ v エステル・カスキノ | 6-3,6-0 |
| ITF W60コロンジュ | 2023/08/29 09:30 | ジェシカ・ピエリ v マリー・メトラウ | 6-1,6-1 |
| ITF W25ビストリツァ | 2023/08/17 13:05 | ソフィア コストゥーラス v ジェシカ・ピエリ | 7-6,6-4 |
| ITF W25ビストリツァ | 2023/08/16 07:00 | ジェシカ・ピエリ v エヴァ・マリア・イオネスク | 6-4,6-2 |