Stadium: Court 1 Round: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| チャレンジャー・シカゴ男子ダブルス | 2023/07/14 19:45 | ジェイソン・ジャング/エバン・キング v ミケリス・リビエティス/スカンデル・マンスーリ | 7-6,3-6,7-10 |
| チャレンジャー・シカゴ男子ダブルス | 2023/07/12 19:30 | ミケリス・リビエティス/スカンデル・マンスーリ v プラブ・ラジャ/シャラン | 6-7,6-2,10-6 |
| チャレンジャー・シカゴ男子ダブルス | 2023/07/13 22:45 | ライアン・ハリソン/ミッシェルセン v ボルト/内山 靖崇 | 7-6,7-6 |
| チャレンジャー・シカゴ男子ダブルス | 2023/07/12 21:30 | ライアン・ハリソン/ミッシェルセン v マルク・ラヤル/アベダラ・シェルバヤ | 6-4,6-4 |