Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| Scottsdale, Singles Qualifying W-C50-USA-11A | 2016/10/31 19:00 | Beygelzimer, Yulia v カイリー・マッケンジー | 3-6,4-6 |
| Scottsdale, Singles Qualifying W-C50-USA-11A | 2016/10/30 19:25 | カイリー・マッケンジー v エイミー ジュー | 4-6,6-3,6-3 |
| Redding, Singles W-WITF-USA-28A | 2016/10/06 20:45 | カイリー・マッケンジー v ケイティ・ボールター | 6-7,1-6 |
| Redding, Singles W-WITF-USA-28A | 2016/10/05 16:30 | ロブソン,ラウラ v カイリー・マッケンジー | 2-6,6-1,6-7 |
| ITF Women Redding Qual | 2016/10/04 16:30 | Laine, Emma v カイリー・マッケンジー | 0-6,3-6 |
| Redding, Singles W-WITF-USA-28A | 2016/10/03 16:00 | Corcoleotes, Alexa v カイリー・マッケンジー | 1-6,5-7 |
| ITF Women Stillwater Qual | 2016/09/27 16:35 | Sanford, Alexandra v カイリー・マッケンジー | 6-3,7-6 |
| ITF Women Stillwater Qual | 2016/09/26 14:30 | ヨランド・リーコック v カイリー・マッケンジー | 0-6,2-6 |
| Scottsdale, Singles Qualifying W-C50-USA-11A | 2016/10/31 17:00 | ミーガン・マクレイ v ハンナ・チャン | 6-3,6-4 |
| Scottsdale, Singles Qualifying W-C50-USA-11A | 2016/10/30 18:50 | ミーガン・マクレイ v テイラー・ジョンソン | 6-3,6-3 |
| Redding, Singles W-WITF-USA-28A | 2016/10/05 23:00 | ミーガン・マクレイ v フランソワーズ・アバンダ | 3-6,0-6 |
| ITF Women Redding Qual | 2016/10/03 19:30 | ミーガン・マクレイ v オオサカ,マリ | 7-5,6-7,6-2 |
| Redding, Singles W-WITF-USA-28A | 2016/10/02 17:00 | エマ ブルギッチ・バッコー v ミーガン・マクレイ | 3-6,6-2,2-6 |
| ITF Women Las Vegas Qual | 2016/09/26 19:15 | ケイラ・デイ v ミーガン・マクレイ | 3-6,6-2,6-3 |
| ITF Women Las Vegas Qual | 2016/09/25 18:20 | ミーガン・マクレイ v Suomalainen, Piia | 6-4,3-6,7-5 |
| ITF Women Lubbock Qual | 2016/09/13 15:00 | Gordon, Michaela v ミーガン・マクレイ | 6-0,6-2 |