Stadium: Court 1 Round: 29 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M25モントリオール | 2023/03/18 15:00 | ガブリエル・ディアロ v ストロング・キルヒハイマー | 6-2,7-6 |
| ITF M25モントリオール | 2023/03/17 14:00 | ガブリエル・ディアロ v テボ・コルソン | 6-2,7-5 |
| ITF M25モントリオール | 2023/03/16 15:25 | ガブリエル・ディアロ v Aurel Ciocanu | 6-3,6-3 |
| ITF M25モントリオール | 2023/03/14 18:10 | ガブリエル・ディアロ v トビー・アレックス・コダット | 6-1,6-7,7-6 |
| チャレンジャー・プエルト・バジャルタ | 2023/03/08 01:30 | 清水 悠太 v ガブリエル・ディアロ | 4-6,6-3,7-6 |
| ATPダラス | 2023/02/08 18:00 | エミリオ・ゴメス v ガブリエル・ディアロ | 6-4,6-7,7-6 |
| ATPダラス | 2023/02/06 19:35 | ブランドン・ホルト v ガブリエル・ディアロ | 7-6,7-6 |
| ATPダラス | 2023/02/05 23:05 | アントニオ M v ガブリエル・ディアロ | 4-6,3-6 |
| ITF M25モントリオール | 2023/03/18 16:55 | ジェイミー・フロイド・ アンジェル v ヘンリ・スクアイア | 7-6,3-6,4-6 |
| ITF M25モントリオール | 2023/03/17 16:05 | オズガー・オホイシン v ヘンリ・スクアイア | 6-7,1-6 |
| ITF M25モントリオール | 2023/03/16 14:00 | 小倉 孝介 v ヘンリ・スクアイア | 1-6,1-6 |
| ITF M25モントリオール | 2023/03/15 18:45 | ベン ジョーンズ v ヘンリ・スクアイア | 4-6,4-6 |
| ITF M25モントリオール | 2023/03/11 17:20 | ヘンリ・スクアイア v ジュール・マリー | 4-6,6-2,2-6 |
| ITF M25モントリオール | 2023/03/10 17:55 | ヘンリ・スクアイア v アルフレド・ペレズ | 6-4,6-2 |
| ITF M25モントリオール | 2023/03/09 17:20 | ヘンリ・スクアイア v 小倉 孝介 | 6-2,6-4 |
| ITF M25モントリオール | 2023/03/08 18:25 | ヘンリ・スクアイア v ジャンニ・ロス | 6-3,6-2 |