| ITF USA F31 Qual | 2016/10/08 17:00 | ジョナサン・チャン v ストラヒニャ・ラキッチ | 6-3,3-6,3-6 |
| Canada F7, Singles | 2016/09/09 16:00 | アレクサンダー・リチャード v ジョナサン・チャン | 6-1,6-0 |
| Canada F7, Singles | 2016/09/08 16:00 | ベラン,マーティン v ジョナサン・チャン | 5-7,2-6 |
| Canada F7, Singles | 2016/09/06 14:30 | ジョナサン・チャン v 内田 海智 | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF Canada F7 Qual | 2016/09/05 16:00 | ジョナサン・チャン v ニカイーズ・ムアンバ | 6-4,6-1 |
| ITF Canada F7 Qual | 2016/09/04 14:00 | ジョナサン・チャン v ファン チーチ | 6-2,6-0 |
| ITF Canada F6 | 2016/08/31 18:10 | フィリップ・ペリウォ v ジョナサン・チャン | 6-2,6-4 |
| ITF Canada F6 | 2016/08/29 16:00 | Genender, Michael v ジョナサン・チャン | 3-6,4-6 |
| ITF USA F32 | 2016/10/19 15:00 | Lewis, Haydn v ベンジャミン・ロック | 4-6,4-6 |
| ITF USA F31 | 2016/10/13 15:00 | ベンジャミン・ロック v フレデリク・ニールセン | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF USA F31 | 2016/10/12 18:45 | ベンジャミン・ロック v Bettendroffer, Kevin | 6-4,6-2 |
| ITF Egypt F24 | 2016/09/17 11:35 | ヴィット・コプリヴァ v ベンジャミン・ロック | 6-0,3-6,6-2 |
| ITF Egypt F24 | 2016/09/16 08:00 | ベンジャミン・ロック v フェデリコ・ゼバロス | 3-6,7-6,6-3 |
| ITF Egypt F24 | 2016/09/15 08:00 | ベンジャミン・ロック v フランコ・リベロ | 6-2,6-4 |
| ITF Egypt F24 | 2016/09/14 08:00 | ベンジャミン・ロック v Deich, Kevin | 6-2,6-4 |
| ITF Egypt F23 | 2016/09/09 16:00 | アレサンドロ ベガ v ベンジャミン・ロック | 5-7,6-3,6-1 |