Stadium: COURT 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| チャレンジャー・フェアフィールド | 2016/10/16 23:30 | クエンティン・ハリーズ v ギラルド,サンティアゴ | 6-4,4-6,2-6 |
| チャレンジャー・フェアフィールド | 2016/10/15 21:10 | ジョリス・デ・ロワ v ギラルド,サンティアゴ | 3-6,4-6 |
| チャレンジャー・フェアフィールド | 2016/10/15 17:00 | Zemlja, Grega v ギラルド,サンティアゴ | 1-6,4-6 |
| チャレンジャー・フェアフィールド | 2016/10/13 19:00 | Baker, Brian v ギラルド,サンティアゴ | 4-6,7-5,4-6 |
| チャレンジャー・フェアフィールド | 2016/10/11 20:55 | マイケル・モー v ギラルド,サンティアゴ | 3-6,5-7 |
| Challenger Stockton | 2016/10/04 17:00 | ギラルド,サンティアゴ v マルセロ・アレバロ | 3-6,6-2,4-6 |
| チャレンジャー・メデリン | 2016/09/30 00:00 | ギラルド,サンティアゴ v ファクンド・バニス | 3-6,6-2,4-6 |
| チャレンジャー・メデリン | 2016/09/28 21:00 | ギラルド,サンティアゴ v Santos, Nicolas | 6-3,6-3 |
| Challenger Las Vegas Qual | 2016/10/17 17:30 | ロベルト・オルテガ v ゴンサロ・エスコバール | 6-3,2-6,6-4 |
| Challenger Las Vegas Qual | 2016/10/16 19:45 | ロベルト・オルテガ v ヘンドリック・イブンス | 6-0,6-1 |
| チャレンジャー・モンテレー | 2016/10/12 18:00 | デニス・クドラ v ロベルト・オルテガ | 6-3,6-3 |
| チャレンジャー・モンテレー | 2016/10/10 19:40 | ロベルト・オルテガ v Lizariturry, Juan | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Maribor Qual | 2016/09/24 12:55 | ヤン・マルティ v ロベルト・オルテガ | 6-7,7-6,6-1 |
| ATP Metz Qual | 2016/09/18 13:30 | ロベルト・オルテガ v コンスタン・レスティエンヌ | 3-6,6-3,1-6 |
| チャレンジャー・セビリア | 2016/09/06 11:00 | ロベルト・オルテガ v ダニエル 太郎 | 1-6,4-6 |
| Seville, Spain, Qualifying | 2016/09/04 09:00 | ロベルト・オルテガ v ポル・トレド・ベーグ | 6-4,5-7,1-6 |