| UTRプロテニスシリーズ・ブラショフ | 2021/10/25 08:30 | サイモン・A・イワノフ v サムイル・コノフ | 6-4,6-2 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/13 10:00 | サイモン・A・イワノフ v ペトル・ネステロフ | 3-6,2-6 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/07 07:00 | ティム・ヘンデル v サイモン・A・イワノフ | 7-5,6-2 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/06 07:00 | サイモン・A・イワノフ v Nikola Keremedchiev | 6-1,1-6,6-3 |
| ATPソフィア | 2021/09/26 11:05 | ペドロ・マルティネス v サイモン・A・イワノフ | 7-5,6-1 |
| ATPヌルスルタン | 2021/09/19 06:00 | サイモン・A・イワノフ v ドミトリー ポプコ | 2-6,3-6 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/09/16 08:00 | サイモン・A・イワノフ v ジョルジュ・ツアイバズ | 7-6,6-0 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/09/15 09:30 | サイモン・A・イワノフ v Dragomir Draganov | 6-2,6-4 |
| UTRプロテニスシリーズ・ブラショフ | 2021/10/25 08:30 | イリヤ スニタリ v Artem Podorozhnyi | 6-2,6-1 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/13 16:20 | ニコラス・デイビット・イオネル v イリヤ スニタリ | 7-6,6-3 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/11 09:00 | イリヤ スニタリ v デイビット・トミッチ | 6-0,6-1 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/10 12:00 | イリヤ スニタリ v マルセル・ポリトウィッツ | 6-1,6-1 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/08 07:00 | カイ・ウェネルト v イリヤ スニタリ | 7-6,6-3 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/07 09:30 | イリヤ スニタリ v ベン パタエル | 6-3,6-2 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/06 10:50 | イリヤ スニタリ v Berk Ilkel | 3-6,6-4,6-0 |
| ITF M15ヴィシュコヴォ | 2021/09/23 10:00 | イリヤ スニタリ v オレグ・プリホドコ | 7-5,3-6,1-6 |