Stadium: Court 09 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15イサカ | 2021/10/06 18:35 | ロイ・スミス v ライアン・シェイン | 5-7,3-6 |
| ITF M15カステロブランコ | 2021/07/29 14:05 | クレマン・チデク v ロイ・スミス | 6-4,7-5 |
| ITF M15カステロブランコ | 2021/07/28 15:30 | ベン ジョーンズ v ロイ・スミス | 1-6,4-6 |
| ITF M25 イダーニャ＝ア＝ノーヴァ | 2021/07/22 08:00 | ソアレス・クリアー,ギルバート v ロイ・スミス | 6-3,6-2 |
| ITF M25 イダーニャ＝ア＝ノーヴァ | 2021/07/14 11:05 | ロイ・スミス v ティアゴ・カカオ | 5-7,6-3,6-7 |
| ITF M15シャンペーン | 2021/06/23 21:50 | ロイ・スミス v トマズ・ベルッチ | 6-7,3-6 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/06/05 16:15 | ロイ・スミス v エイダン・マクヒュー | 6-3,3-6,1-6 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/06/04 14:25 | カルヴィン カルヴァン・エムリ v ロイ・スミス | 4-6,2-6 |
| ITF M15カンクン | 2021/10/07 20:05 | マティッチ・スペック v ジェシー・フローリーズ | 7-6,5-7,6-7 |
| ITF M15カンクン | 2021/10/05 20:00 | Luca Moro Almeida v ジェシー・フローリーズ | 0-6,0-6 |
| ITF M15カンクン | 2021/09/30 14:30 | フアン・セバスティアン・ゴメス v ジェシー・フローリーズ | 6-4,6-3 |
| ITF M15カンクン | 2021/09/29 15:35 | Stefano Liokossis v ジェシー・フローリーズ | 4-6,2-6 |
| ITF M15カンクン | 2021/09/23 14:00 | ジェシー・フローリーズ v フアン・A・H・セラーノ | 4-6,4-6 |
| ITF M15カンクン | 2021/09/21 14:00 | Adrian Contreras v ジェシー・フローリーズ | 2-6,3-6 |
| ITF M25シントラ | 2021/09/09 13:25 | ジェシー・フローリーズ v 清水 悠太 | 4-6,1-6 |
| ITF M25シントラ | 2021/09/08 12:45 | ジェシー・フローリーズ v パウロ・ニップリング | 6-1,6-1 |