Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ATPソフィア | 2021/09/26 11:05 | ペドロ・マルティネス v サイモン・A・イワノフ | 7-5,6-1 |
| ATPヌルスルタン | 2021/09/19 06:00 | サイモン・A・イワノフ v ドミトリー・ポプコ | 2-6,3-6 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/09/16 08:00 | サイモン・A・イワノフ v ジョルジュ・ツアイバズ | 7-6,6-0 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/09/15 09:30 | サイモン・A・イワノフ v Dragomir Draganov | 6-2,6-4 |
| ITF M15ウルツィニ | 2021/09/07 08:00 | フェリックス・ギル v サイモン・A・イワノフ | 6-3,5-7,7-6 |
| ITF M15ウルツィニ | 2021/09/01 13:30 | アントニオ・カイエターノ マーチ v サイモン・A・イワノフ | 7-6,6-1 |
| ITF M25バカウ | 2021/08/18 12:40 | サイモン・A・イワノフ v アーサー・カゾー | 4-6,4-6 |
| ITF M25バカウ | 2021/08/17 07:00 | サイモン・A・イワノフ v Gheorghe Claudiu Schinteie | 6-3,6-1 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/05 06:30 | George Lazarov v Nikola Keremedchiev | 6-2,6-7,3-10 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/03 09:00 | Nikola Keremedchiev v イブラヒム,ジェームズ | 4-6,6-4,10-4 |
| ITF M15ノビサド | 2021/08/01 07:00 | Nikola Keremedchiev v ジャンドリッチ,ダルコ | 1-6,6-7 |