Stadium: Cancha 3 Round: 25 Ground: Clay
| チャレンジャー・リスボン | 2021/09/29 14:10 | アンドレイ・マルティン v ゴンサロ・オリベイラ | 2-6,6-4,6-3 |
| チャレンジャー・リスボン | 2021/09/27 13:00 | ゴンサロ・オリベイラ v ペドロ・アラウージョ | 7-6,6-4 |
| チャレンジャー・キト | 2021/09/14 18:20 | エドゥアルド エステベ・ロバト v ゴンサロ・オリベイラ | 6-2,6-3 |
| チャレンジャー・セビリア | 2021/09/06 17:00 | ゴンサロ・オリベイラ v ユリアン・レンツ | 2-6,6-4,2-6 |
| Challenger Warsaw | 2021/08/25 08:00 | シモン キエラン v ゴンサロ・オリベイラ | 7-5,6-0 |
| チャレンジャー・ベローナ | 2021/08/17 12:10 | ゴンサロ・オリベイラ v ロレンズィ,パオロ | 3-6,3-6 |
| プラハ・チャレンジャー | 2021/08/11 09:50 | ゴンサロ・オリベイラ v ドミトリー ポプコ | 0-6,3-6 |
| プラハ・チャレンジャー | 2021/08/10 09:30 | トビー・アレックス・コダット v ゴンサロ・オリベイラ | 3-6,1-6 |
| サンティアゴ・チャレンジャー | 2021/10/04 16:00 | オリバー・クロフォード v ヨナタン・ムリーダ | 7-5,6-3 |
| サンティアゴ・チャレンジャー | 2021/10/03 14:00 | オリバー・クロフォード v ダニエル・アントニオ ヌニェス | 7-5,6-2 |
| ITF M25シエール | 2021/09/05 08:50 | リンキー・ヒジカタ v オリバー・クロフォード | 7-6,6-1 |
| ITF M25シエール | 2021/09/04 10:20 | パトリック・キプソン v オリバー・クロフォード | 3-6,4-6 |
| ITF M25シエール | 2021/09/03 10:00 | ヴァランタン・ヴァシュロ v オリバー・クロフォード | 3-6,6-7 |
| ITF M25シエール | 2021/09/02 12:45 | ミルコ・マルティネス v オリバー・クロフォード | 1-6,2-6 |
| ITF M25シエール | 2021/09/01 13:40 | ルーロイ・マルティネス v オリバー・クロフォード | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Trier | 2021/08/25 15:00 | ヘンリ・スクアイア v オリバー・クロフォード | 3-6,6-1,6-2 |