Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik Women | 2021/05/08 09:00 | ゲブリエラ・ミハイロバ v アニ ヴァンゲロワ | 2-6,5-7 |
| Sozopol, Singles W-C10-BUL-02A | 2016/09/27 22:00 | ゲブリエラ・ミハイロバ v アニ ヴァンゲロワ | 4-6,2-6 |
| ITF W15ソゾポル | 2021/09/14 09:00 | デニスラバ・グルシコバ v ゲブリエラ・ミハイロバ | 6-1,6-3 |
| ITF W15ヴァルナ | 2021/09/09 10:25 | マーサ・マトゥーラ v ゲブリエラ・ミハイロバ | 6-3,6-1 |
| ITF W15ヴァルナ | 2021/09/07 06:30 | マルガリータ・イグナチェバ v ゲブリエラ・ミハイロバ | 4-6,6-7 |
| ITF W15プロクプリエ | 2021/07/06 07:00 | カローラ・パトリシア・ベジェナル v ゲブリエラ・ミハイロバ | 6-4,6-1 |
| ITF W15プロクプリエ | 2021/07/04 07:00 | グラジエラ・バレット v ゲブリエラ・ミハイロバ | 0-6,0-6 |
| ITF W15プロクプリエ | 2021/06/27 11:00 | ゲブリエラ・ミハイロバ v ノカ・ジュリック | 4-6,3-6 |
| ITF W15アンタルヤ | 2021/06/08 07:00 | ゲブリエラ・ミハイロバ v ダリア シャラモノワ | 6-3,3-6,11-13 |
| ITF W15アンタルヤ | 2021/06/02 07:20 | バサク エライディン v ゲブリエラ・ミハイロバ | 6-4,6-2 |
| ITF W15ソゾポル | 2021/09/14 10:00 | ヴァネッサ・エルソズ v アニ ヴァンゲロワ | 6-4,6-2 |
| ITF W15ヴァルナ | 2021/09/09 06:30 | ヤナ・ボジョビッチ v アニ ヴァンゲロワ | 6-2,6-1 |
| ITF W15ヴァルナ | 2021/09/08 06:30 | アニ ヴァンゲロワ v イライ・ヨルク | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF W25マルベーリャ | 2021/08/30 09:30 | ミア・マック v アニ ヴァンゲロワ | 7-6,6-7,10-5 |
| ITF W25ビーゴ | 2021/08/24 08:00 | ジャックリン・カバイ・アワド v アニ ヴァンゲロワ | 6-3,6-3 |
| ITF W25ビーゴ | 2021/08/23 08:00 | ニーナ・ウグレリッツェ v アニ ヴァンゲロワ | 2-6,4-6 |
| ITF W60 San Bartolome De Tirajana | 2021/08/15 08:30 | アニ ヴァンゲロワ v カローラ・パトリシア・ベジェナル | 2-6,1-6 |
| ITF W60 San Bartolome De Tirajana | 2021/08/09 10:35 | イボンヌ・カバリェ＝レイメルス v アニ ヴァンゲロワ | 6-0,6-2 |