Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25ファールン | 2021/09/28 13:15 | トビアス・シモン v ダニエル リトル | 6-7,3-6 |
| ビール・チャレンジャー | 2021/09/20 09:00 | トビアス・シモン v ヤクブ・パウル | 4-6,4-6 |
| ビール・チャレンジャー | 2021/09/19 11:15 | ローラン・ロコリ v トビアス・シモン | 4-6,2-6 |
| ITF M25プレジール | 2021/09/15 14:05 | ユルゲン・ブリアン v トビアス・シモン | 6-4,7-6 |
| トゥルン・チャレンジャー | 2021/09/06 10:25 | ウラドジミール・イグナティック v トビアス・シモン | 6-4,4-6,7-5 |
| トゥルン・チャレンジャー | 2021/09/05 13:00 | ラファエル・マトス v トビアス・シモン | 6-7,2-6 |
| ITF M25カスラーノ | 2021/08/26 14:30 | ジョヴァンニ・オラディーニ v トビアス・シモン | 4-6,6-4,3-6 |
| ITF M25カスラーノ | 2021/08/25 13:10 | ステファノ・バルドーニ v トビアス・シモン | 6-7,1-6 |
| ITF M25パルドゥビツェ | 2021/09/23 11:15 | Matthew William Donald v ルカ・ナルディ | 4-6,3-6 |
| ITF M25パルドゥビツェ | 2021/09/22 09:00 | トーマス・ラニック v Matthew William Donald | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Prostejov | 2021/08/16 11:15 | ジョンボル・ピロシュ v Matthew William Donald | 6-3,6-4 |
| チャレンジャー・リベレツ | 2021/08/01 14:00 | Matthew William Donald v ルドルフ・モレカー | 6-4,5-7,5-7 |
| ITF M25ヤブロネツ・ナド・ニソー | 2021/05/19 15:15 | Matthew William Donald v マヌエル・ギナード | 1-6,5-7 |
| ITF M25プラハ | 2021/05/09 12:30 | Matthew William Donald v レニー・ハンペル | 2-6,6-4,8-10 |