Stadium: Court 7 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25シントラ | 2021/09/09 13:25 | ジェシー・フローリーズ v 清水 悠太 | 4-6,1-6 |
| ITF M25シントラ | 2021/09/08 12:45 | ジェシー・フローリーズ v パウロ・ニップリング | 6-1,6-1 |
| ITF M25シントラ | 2021/09/07 08:30 | ルイス・パティーニョ v ジェシー・フローリーズ | 2-6,6-3,5-10 |
| ITF M25シントラ | 2021/09/06 08:30 | Hans Albert Schubert v ジェシー・フローリーズ | 4-6,2-6 |
| ITF M25シエール | 2021/08/31 10:50 | エミリアーノ マッジョーリ v ジェシー・フローリーズ | 6-1,6-0 |
| ITF M25ディケーター | 2021/08/03 15:00 | エリオット・スピッツィーリ v ジェシー・フローリーズ | 4-6,6-2,10-3 |
| ITF M25ディケーター | 2021/08/02 15:00 | ジェシー・フローリーズ v 竹内 研人 | 6-2,6-4 |
| デビスカップ | 2021/07/02 17:05 | ジェシー・フローリーズ v タリク・シモンズ | 6-2,6-1 |