| UTRプロテニスシリーズ・ソフィア女子 | 2021/08/29 13:30 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v シルビア・マリア・コスタケ | 4-6,4-6 |
| ITF W60プシェロフ | 2021/08/22 10:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v クリスティーナ・トマイコワ | 3-6,4-6 |
| ITF W25ヴルニャッチカ・バニャ | 2021/08/16 11:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v リア・カラタンチェワ | 1-6,3-6 |
| ITF W25ヴルニャッチカ・バニャ | 2021/08/15 13:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v Zupancic, Nika | 6-4,6-4 |
| ITF W25 サントドミンゴ | 2021/06/07 13:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v カイリー・コリンズ | 2-6,3-6 |
| ITF W25 サントドミンゴ | 2021/05/31 14:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v エリザベス・マンドリック | 0-6,3-6 |
| ITF W25 サントドミンゴ | 2021/05/30 14:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v デ・マタ,アナ・ジュリッサ | 6-1,6-2 |
| ITF W25サリナス | 2021/05/02 14:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v アントニア サムディオ | 0-6,6-2,5-10 |
| UTRプロテニスシリーズ・ソフィア女子 | 2021/08/29 14:15 | Sara Mikaca v Velizara Fileva | 4-6,6-2,6-3 |