Stadium: MTA 09 Round: 62 Ground: Clay
| ITF M15 スコピエ | 2021/06/06 12:00 | マックス・ハウクス v シメオン・テルジエフ | 6-1,6-4 |
| ITF M15アンタルヤ | 2021/04/26 07:00 | ファブリッツィオ・アンダロロ v シメオン・テルジエフ | 4-6,6-4,11-9 |
| ITF M15アンタルヤ | 2021/04/25 07:00 | クレディ チャイヤリン v シメオン・テルジエフ | 3-6,1-6 |
| ITF M15アンタルヤ | 2021/04/18 07:00 | クリストフ・ミナリック v シメオン・テルジエフ | 6-1,6-1 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik | 2021/04/03 10:00 | ジュール・マリー v シメオン・テルジエフ | 6-3,6-0 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik | 2021/04/02 07:00 | イリヤ スニタリ v シメオン・テルジエフ | 6-0,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik | 2021/04/01 07:00 | ユーリー・ジャヴァキアン v シメオン・テルジエフ | 4-6,4-5 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik | 2021/03/29 09:00 | シメオン・テルジエフ v ゲルゲイ・マダラス | 3-6,1-6 |
| ITF M15アンタルヤ | 2021/06/13 07:30 | ガブリエル・ロベリ・シドニー v イグナシオ・カロウ | 2-6,3-6 |
| ITF M15アンタルヤ | 2021/05/17 07:00 | サンドロ・コップ v ガブリエル・ロベリ・シドニー | 6-2,6-3 |
| ITF M15アンタルヤ | 2021/05/16 07:00 | ウムト・アッコユン v ガブリエル・ロベリ・シドニー | 4-6,2-6 |
| ITF M15アンタルヤ | 2021/05/10 07:00 | ガブリエル・ロベリ・シドニー v ウラジミール・コロレフ | 4-6,2-6 |
| ITF M15アンタルヤ | 2021/05/09 07:00 | ガブリエル・ロベリ・シドニー v アリ アルシャッティ | 6-4,6-1 |
| ITF M15アンタルヤ | 2021/05/02 06:00 | ガブリエル・ロベリ・シドニー v ヤコポ・サダ | 3-6,0-6 |
| ITF M15 Sibenik | 2021/04/19 07:55 | ウーゴ・ブランシェ v ガブリエル・ロベリ・シドニー | 6-4,6-3 |
| ITF M15モナスティル | 2020/12/06 10:00 | ガブリエル・ロベリ・シドニー v ファウスト・タバッコ | 2-6,1-6 |