Stadium: Stadium Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| チャレンジャー・リトル・ロック | 2021/06/03 17:50 | ムクンド・サシクマール v ゴンサロ・オリベイラ | 6-4,4-6,2-6 |
| チャレンジャー・リトル・ロック | 2021/05/31 21:00 | ゴンサロ・オリベイラ v ライアン・ハリソン | 7-5,7-6 |
| オエイラス・チャレンジャー | 2021/05/26 14:45 | ゴンサロ・オリベイラ v チモフェイ・スカトフ | 3-6,1-6 |
| オエイラス・チャレンジャー | 2021/05/25 13:00 | ペドロ・カシャン v ゴンサロ・オリベイラ | 4-6,7-5,6-7 |
| オエイラス・チャレンジャー | 2021/05/17 09:30 | エミリオ・ゴメス v ゴンサロ・オリベイラ | 6-2,3-6,6-4 |
| オエイラス・チャレンジャー | 2021/05/16 12:30 | ゴンサロ・オリベイラ v マキシム・ジャンビエ | 6-3,6-4 |
| オエイラス・チャレンジャー | 2021/04/09 14:55 | ゴンサロ・オリベイラ v ティアゴ・カカオ | 7-5,6-2 |
| オエイラス・チャレンジャー | 2021/04/08 15:50 | オスカー・オットー v ゴンサロ・オリベイラ | 4-6,6-4,3-6 |
| チャレンジャー・リトル・ロック | 2021/06/03 17:00 | デイン ケリー v オリバー・クロフォード | 4-6,1-6 |
| チャレンジャー・リトル・ロック | 2021/06/02 16:30 | オリバー・クロフォード v ピーター・ポランスキー | 7-5,6-2 |
| ITF M25ペンサコラ | 2021/05/21 14:25 | アドリアン・アンドレーエフ v オリバー・クロフォード | 6-2,6-3 |
| ITF M25ペンサコラ | 2021/05/20 16:25 | オリバー・クロフォード v クリスチャン ハリソン | 6-4,7-6 |
| ITF M25ペンサコラ | 2021/05/19 14:30 | ムンドワ・ムビヒ v オリバー・クロフォード | 5-7,4-6 |
| ITF M15カイロ | 2021/05/08 11:05 | サイモン・A・イワノフ v オリバー・クロフォード | 7-5,6-4 |
| ITF M15カイロ | 2021/05/07 10:15 | ガブリエル・ドネフ v オリバー・クロフォード | 6-3,2-6,2-6 |
| ITF M15カイロ | 2021/05/06 09:35 | ティアゴ・シガラン v オリバー・クロフォード | 1-6,5-7 |