Round: 54 Ground: Clay
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/18 13:00 | リッチモンド,ジョン・ハリソン v トレイ・ヒルダーブランド | 5-7,3-6 |
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/17 13:00 | リッチモンド,ジョン・ハリソン v マシュー・フォスター | 2-6,4-6 |
| ITF M15ブカレスト | 2019/05/21 07:00 | シモン・ブーパン v リッチモンド,ジョン・ハリソン | 6-3,6-3 |
| ITF M15ブカレスト | 2019/05/20 07:00 | ピエトロ・ムゲリ v リッチモンド,ジョン・ハリソン | 3-6,0-6 |
| ITF M15カルマル | 2019/05/13 12:25 | イェスパー・クロフ・ニルソン v リッチモンド,ジョン・ハリソン | 7-5,6-7,10-8 |
| Karlskrona, Singles Qualifying M-ITF-SWE-01A | 2019/05/08 11:45 | ジャスティン・ブッチ v リッチモンド,ジョン・ハリソン | 6-4,7-5 |
| Karlskrona, Singles Qualifying M-ITF-SWE-01A | 2019/05/07 10:55 | ジョナサン・スタインバーグ v リッチモンド,ジョン・ハリソン | 6-7,6-7 |
| Karlskrona, Singles Qualifying M-ITF-SWE-01A | 2019/05/06 12:20 | ノキク,エディス v リッチモンド,ジョン・ハリソン | 7-5,3-6,4-10 |