Stadium: Court 6 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15モナスティル | 2021/05/06 13:00 | コンスタンティン・ビトゥン・クズミン v 高橋 悠介 | 2-6,1-6 |
| ITF M15モナスティル | 2021/05/17 12:30 | 市川 泰誠 v コンスタンティン・ビトゥン・クズミン | 7-6,3-6,9-11 |
| ITF M15モナスティル | 2021/05/17 08:00 | Mehdi Benchakroun v コンスタンティン・ビトゥン・クズミン | 0-6,4-6 |
| ITF M15モナスティル | 2021/05/16 10:00 | リサンドル・ロドリゲス v コンスタンティン・ビトゥン・クズミン | 2-6,0-6 |
| ITF M15モナスティル | 2021/05/10 08:00 | キム ドンジュ v コンスタンティン・ビトゥン・クズミン | 4-6,6-4,10-5 |
| ITF M15モナスティル | 2021/05/09 10:00 | ヴィクトリオ・マルキセリ v コンスタンティン・ビトゥン・クズミン | 3-6,5-7 |
| ITF M15モナスティル | 2021/05/06 13:00 | コンスタンティン・ビトゥン・クズミン v 高橋 悠介 | 2-6,1-6 |
| ITF M15モナスティル | 2021/05/05 10:25 | コンスタンティン・ビトゥン・クズミン v イムラン・シブル | 6-2,6-1 |
| ITF M15モナスティル | 2021/05/04 08:00 | アレッサンドロ・ペッチ v コンスタンティン・ビトゥン・クズミン | 5-7,6-7 |
| ITF M15モナスティル | 2021/05/13 10:30 | 高橋 悠介 v オムニ・クマール | 3-6,6-2,1-6 |
| ITF M15モナスティル | 2021/05/11 09:50 | 高橋 悠介 v Mehdi Benchakroun | 6-4,6-3 |
| ITF M15モナスティル | 2021/05/07 08:30 | ドーガズ,アジズ v 高橋 悠介 | 6-3,6-4 |
| ITF M15モナスティル | 2021/05/06 13:00 | コンスタンティン・ビトゥン・クズミン v 高橋 悠介 | 2-6,1-6 |
| ITF M15モナスティル | 2021/05/04 10:30 | ロバート・シュトロンバッハス v 高橋 悠介 | 3-6,6-3,1-6 |
| Challenger Salinas 2 | 2021/04/26 18:00 | ニコラス・アルバレス v 高橋 悠介 | 7-6,6-0 |
| チャレンジャー・サリナス | 2021/04/19 14:30 | ファクンド・ディアス・アコスタ v 高橋 悠介 | 6-2,6-2 |
| チャレンジャー・サリナス | 2021/04/18 16:55 | ゲイジ・ブライマー v 高橋 悠介 | 4-6,4-6 |