Stadium: Court 4 Round: 27 Ground: Clay
| ITF M15カイロ | 2021/05/06 08:00 | サイモン・カー v ジョゼ・ペレイラ | 2-6,6-4,6-4 |
| ITF M15カイロ | 2021/05/05 10:00 | サイモン・カー v シェリフ・マクーロフ | 6-4,7-5 |
| ITF M15 ニューデリー | 2021/04/03 05:00 | オリバー・クロフォード v サイモン・カー | 6-4,6-3 |
| ITF M15 ニューデリー | 2021/04/02 05:30 | ジョンボル・ヴェルツ v サイモン・カー | 3-6,6-2,3-6 |
| ITF M15 ニューデリー | 2021/04/01 06:40 | マルコ・ブルグネロット v サイモン・カー | 4-6,3-6 |
| ITF M15 ニューデリー | 2021/03/31 05:50 | アーリャン ゴビアス v サイモン・カー | 0-6,1-6 |
| ITF M15 Pune | 2021/03/26 04:30 | ヨナタン・ムリーダ v サイモン・カー | 7-5,2-6,6-1 |
| ITF M15 Pune | 2021/03/25 06:50 | フィリップ・バーゲヴィ v サイモン・カー | 2-6,6-7 |
| ITF M15カイロ | 2021/05/06 09:40 | サイモン・A・イワノフ v エイダン・マクヒュー | 6-2,6-2 |
| ITF M15カイロ | 2021/05/05 15:40 | ロレンツォ・ボッキ v サイモン・A・イワノフ | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M15カイロ | 2021/05/04 08:00 | サイモン・A・イワノフ v エドゥアルド・リベイロ | 4-6,6-3,10-7 |
| ITF M15カイロ | 2021/05/03 09:00 | サイモン・A・イワノフ v ニッコロ・カティーニ | 6-2,6-1 |
| ITF M15カイロ | 2021/05/02 09:00 | サイモン・A・イワノフ v グエルフォ・バルドヴィネッティ | 6-3,6-4 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik | 2021/04/04 10:00 | ユーリー・ジャヴァキアン v サイモン・A・イワノフ | 6-2,6-4 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik | 2021/04/03 11:30 | マーティン・ディミトロフ v サイモン・A・イワノフ | 7-5,2-6,1-5 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik | 2021/04/02 08:30 | ディンコ・ディネフ v サイモン・A・イワノフ | 6-2,5-0 |