| UKプロリーグ | 2021/03/17 10:00 | ジョナサン・グレー v オスカー・ウェイトマン | 6-2,6-4 |
| UKプロリーグ | 2021/03/16 15:30 | マーク・ホワイトハウス v オスカー・ウェイトマン | 6-3,7-6 |
| UKプロリーグ | 2021/03/15 12:30 | フィンデル・ホーキンス,ジャック v オスカー・ウェイトマン | 4-6,6-7 |
| UKプロリーグ | 2021/03/07 13:30 | オスカー・ウェイトマン v トム・ハンズ | 4-6,6-4,6-10 |
| UKプロリーグ | 2021/03/06 14:00 | ショーン・ホドキン v オスカー・ウェイトマン | 6-2,7-6 |
| UKプロリーグ | 2021/03/05 10:00 | アントン マツセビッチ v オスカー・ウェイトマン | 6-4,6-4 |
| UKプロリーグ | 2021/03/04 15:30 | ジョシュア・パリ v オスカー・ウェイトマン | 6-3,6-4 |
| UKプロリーグ | 2021/03/03 10:00 | フィンデル・ホーキンス,ジャック v オスカー・ウェイトマン | 6-7,6-4,5-10 |
| UKプロリーグ | 2021/03/17 12:30 | ショーン・ホドキン v ハリー・ウェンデルケン | 6-3,3-6,10-8 |
| UKプロリーグ | 2021/03/16 15:30 | フィンデル・ホーキンス,ジャック v ハリー・ウェンデルケン | 3-6,6-4,5-10 |
| UKプロリーグ | 2021/03/15 10:00 | ジョナサン・グレー v ハリー・ウェンデルケン | 7-6,6-3 |
| ITF M15シャルム・エル・シェイク | 2021/03/02 09:10 | ローマン・アンドレス・ブルチャガ v ハリー・ウェンデルケン | 6-4,7-6 |
| ITF M15シャルム・エル・シェイク | 2021/03/01 13:00 | イグナシオ・B・アリア v ハリー・ウェンデルケン | 1-6,1-6 |
| ITF M15シャルム・エル・シェイク | 2021/02/28 15:30 | ハリー・ウェンデルケン v コトコフ,オレグ | 7-5,6-0 |
| ITF M15シャルム・エル・シェイク | 2021/02/21 09:30 | アルヴィド ノルドクィスト v ハリー・ウェンデルケン | 6-7,7-5,10-6 |
| ITF M15パルヌ | 2020/11/05 13:45 | ハリー・ウェンデルケン v リアンドロ・リーディ | 3-6,1-6 |