| ITF W25ケアンズ | 2019/09/17 06:30 | オリビア・シモンズ v アレクサンドラ オズボーン | 5-7,5-7 |
| UTR Pro Tennis Series Bendigo Women | 2021/01/21 23:00 | Fowler, Jessica v オリビア・シモンズ | 5-7,6-4,0-6 |
| UTR Pro Tennis Series Bendigo Women | 2021/01/21 01:40 | ロイシン ギルヒーニー v オリビア・シモンズ | 6-3,2-6,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series Bendigo Women | 2021/01/19 05:00 | モニーク・バリー v オリビア・シモンズ | 6-4,6-4 |
| UTR Pro Tennis Series Bendigo Women | 2021/01/18 04:30 | オリビア・シモンズ v プラニャラ・ヤドラパリ | 2-6,0-6 |
| UTR Pro Tennis Series Melbourne Women | 2020/12/11 23:00 | オリビア・シモンズ v シャルロット ケンペナーズ | 6-0,4-6,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series Melbourne Women | 2020/12/10 23:00 | ゾーイ・ハイヴス v オリビア・シモンズ | 6-1,6-1 |
| UTR Pro Tennis Series Melbourne Women | 2020/12/08 23:00 | アラナ・パーナビー v オリビア・シモンズ | 6-7,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series Melbourne Women | 2020/12/07 22:57 | ダリア・ガブリロワ v オリビア・シモンズ | 6-3,6-1 |
| UTR Pro Tennis Series Bendigo Women | 2021/01/22 01:00 | Ruby Rothman v アレクサンドラ オズボーン | 0-6,0-0 |
| UTR Pro Tennis Series Bendigo Women | 2021/01/20 02:00 | Helena Spiridis v アレクサンドラ オズボーン | 2-6,1-6 |
| UTR Pro Tennis Series Bendigo Women | 2021/01/18 02:45 | ウールコック,ベリンダ v アレクサンドラ オズボーン | 6-1,6-2 |
| UTR女子プロテニスシリーズ シドニー | 2020/12/17 01:00 | リサ・メイズ v アレクサンドラ オズボーン | 6-3,3-0 |
| UTR女子プロテニスシリーズ シドニー | 2020/12/15 02:00 | テイラ・ローレス v アレクサンドラ オズボーン | 6-0,5-7,5-7 |
| UTR女子プロテニスシリーズ シドニー | 2020/12/06 01:00 | アレクサンドラ オズボーン v リサ・メイズ | 6-3,5-3 |
| UTR女子プロテニスシリーズ シドニー | 2020/12/03 23:00 | アレクサンドラ オズボーン v テイラ・ローレス | 2-6,2-6 |
| UTR女子プロテニスシリーズ シドニー | 2020/12/02 23:00 | アレクサンドラ ボゾビッチ v アレクサンドラ オズボーン | 6-1,6-1 |