Stadium: Court 9 Round: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W15カンクン | 2020/02/10 15:00 | ガブリエラ・プライス v ヴェルジニ・チャカロヴァ | 6-1,6-3 |
| ITF W15カンクン | 2020/02/09 19:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v クラウジング,ケイシャ・R. | 6-3,7-5 |
| ITF W15カンクン | 2020/02/09 15:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v ケンドラ・バンチ | 6-2,6-1 |
| ITF W15カンクン | 2020/02/03 15:00 | ジルヴィア・アンブロージオ v ヴェルジニ・チャカロヴァ | 4-6,6-3,10-7 |
| ITF W15カンクン | 2020/02/02 16:30 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v カルデナス・リフカ,ロメリ | 6-3,6-3 |
| ITF W15アンタルヤ | 2019/12/16 06:30 | エバ・ガルクシャ v ヴェルジニ・チャカロヴァ | 4-6,6-4,10-8 |
| ITF W25ナポリ | 2019/11/18 14:00 | アンジェリーナ ガブエヴァ v ヴェルジニ・チャカロヴァ | 6-4,7-6 |
| Hilton Head Island, Singles Q W-ITF-USA-39A | 2019/10/07 16:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v エレオノーレ チャカロワ | 4-6,3-6 |
| ITF W25デイトナビーチ | 2020/01/14 16:30 | ジャレサ・レスリー v タラバ,ガブリエラ | 2-6,1-6 |
| ITF W15ノルマン | 2019/12/03 15:00 | ジャレサ・レスリー v Asghar, Jasmine Amber | 0-6,4-6 |
| ITF W25ナポリ | 2019/11/19 15:50 | ジャレサ・レスリー v ダニエラ・セゲル | 1-6,3-6 |
| ITF W15カンクン | 2019/11/10 15:00 | アナ バラノフスキー v ジャレサ・レスリー | 6-4,6-2 |
| ITF W15グアテマラ | 2019/11/07 16:55 | マラ・シュミット v ジャレサ・レスリー | 6-2,6-1 |
| ITF W15グアテマラ | 2019/11/05 18:45 | ジャレサ・レスリー v カルバハル・メレンデス,パウラ・アンドレア | 6-3,6-4 |
| ITF W15カンクン | 2019/07/17 15:00 | ジャレサ・レスリー v コラル・コルドブスキー | 6-1,6-3 |
| ITF W15カンクン | 2019/07/15 17:30 | クリスティン・ユネス v ジャレサ・レスリー | 2-6,2-6 |