Round: 62 Ground: Clay
| ITF USA F17 Qual | 2016/06/05 14:00 | ジャスティン・ロバーツ v ドリュー ヴァン・オーダーレイン | 6-3,7-6 |
| ITF USA F19 | 2016/06/16 15:00 | ジャスティン・ロバーツ v ハック・ヴェルドゥフォ,ハンス | 2-6,6-4,3-6 |
| ITF USA F19 Qual | 2016/06/13 15:00 | ジャスティン・ロバーツ v タチ リョウト | 6-1,6-2 |
| ITF USA F19 Qual | 2016/06/12 16:30 | ジャスティン・ロバーツ v ガワレ・シャヒル | 6-4,6-2 |
| ITF USA F17 | 2016/06/08 14:55 | ガランガンガ,タカニー v ジャスティン・ロバーツ | 6-4,6-2 |
| ITF USA F17 Qual | 2016/06/06 14:35 | ジャスティン・ロバーツ v クリスチャン・ランモ | 6-4,4-6,7-5 |
| ITF USA F17 Qual | 2016/06/05 14:00 | ジャスティン・ロバーツ v ドリュー ヴァン・オーダーレイン | 6-3,7-6 |
| ITF Dominican Republic F3 | 2015/12/17 14:00 | ハウメ・プラ・マルフェイト v ジャスティン・ロバーツ | 6-7,7-5,6-1 |
| ITF Dominican Republic F3 | 2015/12/15 15:40 | ピーター・ベルトラン v ジャスティン・ロバーツ | 1-6,3-6 |
| ITF USA F20 Qual | 2016/06/18 19:30 | ドリュー ヴァン・オーダーレイン v ファインブラム,ダニエル | 3-6,7-5,6-1 |
| ITF USA F18 | 2016/06/12 13:00 | エセキエル・クラーク v ドリュー ヴァン・オーダーレイン | 6-2,6-2 |
| ITF USA F17 Qual | 2016/06/05 14:00 | ジャスティン・ロバーツ v ドリュー ヴァン・オーダーレイン | 6-3,7-6 |
| ITF USA F17 Qual | 2016/06/04 15:30 | ステファン・フルジャニック v ドリュー ヴァン・オーダーレイン | 4-6,6-7 |
| ITF Mexico F3 | 2016/05/15 15:00 | オレ,イスラエル・アレクサンダー v ドリュー ヴァン・オーダーレイン | 6-4,6-4 |
| ITF USA F15 Qual | 2016/04/24 17:30 | ジョナサン・チャン v ドリュー ヴァン・オーダーレイン | 6-3,6-4 |
| ITF USA F15 Qual | 2016/04/22 21:30 | ドリュー ヴァン・オーダーレイン v レジェス,ニコラス・アレクサンデル | 7-5,3-6,6-2 |
| Turkey F15, Singles Qualifying | 2016/04/09 11:00 | ドリュー ヴァン・オーダーレイン v 野口 莉央 | 3-6,1-6 |