| Norman, Singles M-ITF-USA-39A | 2019/10/01 16:30 | グラスプール,ロイド v ジョナサン・グレー | 3-6,2-6 |
| ITF Great Britain F3 | 2018/02/13 15:15 | グラスプール,ロイド v ジョナサン・グレー | 7-6,6-1 |
| ITF Great Britain F5 | 2017/09/20 08:30 | グラスプール,ロイド v ジョナサン・グレー | 2-6,6-4,6-2 |
| UK Tennis Series | 2020/07/10 14:15 | グラスプール,ロイド v ルーク・ジョンソン | 4-6,3-6 |
| UK Tennis Series | 2020/07/09 09:00 | グラスプール,ロイド v Willis, Marcus | 6-4,6-2 |
| UK Tennis Series | 2020/07/08 13:00 | トム・ハンズ v グラスプール,ロイド | 6-3,4-6,2-10 |
| UK Tennis Series | 2020/07/07 09:00 | グラスプール,ロイド v ビリー・ハリス | 1-6,5-7 |
| UK Tennis Series | 2020/07/06 15:00 | グラスプール,ロイド v トビー・マーチン | 6-3,6-3 |
| LTA British Tour | 2020/07/04 09:00 | グラスプール,ロイド v ビリー・ハリス | 4-6,3-6 |
| LTA British Tour | 2020/07/03 11:30 | グラスプール,ロイド v ジョシュア・パリ | 6-3,6-4 |
| チャレンジャー・コロンバス | 2020/02/26 18:25 | ナム・チソン v グラスプール,ロイド | 6-3,6-2 |
| UK Tennis Series | 2020/07/10 11:30 | ジョナサン・グレー v ジュリアン・キャッシュ | 3-6,7-6,3-10 |
| UK Tennis Series | 2020/07/09 15:30 | ライアン・ジェームズ・ストリー v ジョナサン・グレー | 3-6,6-2,10-7 |
| UK Tennis Series | 2020/07/07 13:00 | マーク・ホワイトハウス v ジョナサン・グレー | 6-3,6-4 |
| UK Tennis Series | 2020/07/06 09:00 | アレキシス キャンター v ジョナサン・グレー | 3-0 |
| LTA British Tour | 2020/07/04 09:00 | アーサー・フェリー v ジョナサン・グレー | 6-2,6-1 |
| LTA British Tour | 2020/07/03 13:00 | ジョナサン・グレー v アントン マツセビッチ | 6-4,3-6,10-8 |
| ITF M15イラクリオン | 2020/02/19 15:35 | ジョナサン・グレー v アレクサンダー・シェフチェンコ | 4-6,7-6,3-6 |
| ITF M15イラクリオン | 2020/02/12 14:15 | ロデウェイク・ウェストシュトレート v ジョナサン・グレー | 7-5,6-3 |