| ITF Italy F13 | 2016/05/29 07:30 | ゴンサロ・オリベイラ v フェデリコ・ベルトゥチオーリ | 6-2,6-4 |
| Challenger Vicenza Qual | 2016/05/22 12:40 | ステファノ・ナポリターノ v ゴンサロ・オリベイラ | 6-4,6-1 |
| Challenger Vicenza Qual | 2016/05/21 09:45 | ゴンサロ・オリベイラ v ロビン・スタネック | 6-2,6-4 |
| Challenger Mestre Qual | 2016/05/15 09:00 | ゴンサロ・オリベイラ v ダニエル・マズーア | 3-6,0-6 |
| Challenger Mestre Qual | 2016/05/14 08:00 | ゴンサロ・オリベイラ v Giner, Marc | 6-1,6-2 |
| Challenger Aix en Provence Qual | 2016/04/30 12:30 | ゴンサロ・オリベイラ v グレゴワール・ジャック | 1-6,4-6 |
| ITF France F9 | 2016/04/25 10:30 | ゴンサロ・オリベイラ v Beck, Andreas | 6-4,4-6,6-7 |
| ITF Italy F4 | 2016/04/06 08:00 | ゴンサロ・オリベイラ v Rousset, Elie | 7-6,2-6,4-6 |
| ITF Italy F13 | 2016/05/29 07:30 | Russo, Cristiano v リカルド・ロベルト | 5-7,6-4,2-6 |
| ITF Italy F13 | 2016/05/28 08:30 | リカルド・ロベルト v Grund, Gil Uwe | 6-2,7-6 |
| Italy F11, Singles Qualifying | 2016/05/16 14:55 | Carli, Cristian v リカルド・ロベルト | 6-2,6-3 |
| Italy F11, Singles Qualifying | 2016/05/16 10:10 | リカルド・ロベルト v アウグスト ヴィルギリ | 7-6,6-3 |
| ITF Italy F7 | 2016/04/18 08:00 | Cutuli, Domenico v リカルド・ロベルト | 6-2,6-2 |
| ITF Italy F6 | 2016/04/11 10:00 | リカルド・ロベルト v ルカ・ジャコミーニ | 1-6,3-6 |
| ITF Italy F6 Qual | 2016/04/10 08:00 | ダヴィデ ガロッピーニ v リカルド・ロベルト | 7-5,1-6,6-7 |
| ITF Croatia F4 Qual | 2016/03/20 14:00 | Licciardi, Pietro v リカルド・ロベルト | 6-2,6-4 |