Round: 29 Ground: Clay
| Turkey F8, Singles Qualifying | 2016/02/27 09:00 | ディミタル・クズマノフ v クリストファー ヘイマン | 6-4,6-4 |
| ITF Greece F6 | 2014/04/16 10:30 | ディミタル・クズマノフ v クリストファー ヘイマン | 6-3,6-3 |
| Turkey F20, Singles Qualifying | 2016/05/21 08:00 | ディミタル・クズマノフ v Kekercheni, Filipp | 6-1,6-1 |
| Turkey F20, Singles Qualifying | 2016/05/20 10:00 | ディミタル・クズマノフ v Rossier, Simeon | 3-6,6-1,6-0 |
| Turkey F20, Singles Qualifying | 2016/05/19 09:35 | ディミタル・クズマノフ v チョイ,スンリ | 6-1,6-4 |
| Turkey F20, Singles Qualifying | 2016/05/17 09:50 | ディミタル・クズマノフ v Mcdaniels, Mitchell Thomas | 6-2,6-1 |
| バルレッタ・チャレンジャー | 2016/04/12 11:00 | ロレンツォ・ソネゴ v ディミタル・クズマノフ | 6-4,2-6,6-2 |
| チャレンジャー・ナポリ | 2016/04/05 10:15 | マリウス・コピル v ディミタル・クズマノフ | 6-3,4-6,6-2 |
| チャレンジャー・ナポリ | 2016/04/03 13:55 | マルコ・ボルトロッティ v ディミタル・クズマノフ | 3-6,7-5,6-7 |
| チャレンジャー・ナポリ | 2016/04/02 13:50 | ロレンツォ・ソネゴ v ディミタル・クズマノフ | 5-7,2-6 |
| Turkey F20, Singles Qualifying | 2016/05/21 08:00 | セム・イルケル v クリストファー ヘイマン | 3-6,6-7 |
| Turkey F20, Singles Qualifying | 2016/05/20 08:00 | アルトゥグ・チェリクビレク v クリストファー ヘイマン | 2-6,2-6 |
| Turkey F20, Singles Qualifying | 2016/05/19 08:00 | Haylaz, Muhammet v クリストファー ヘイマン | 2-6,1-6 |
| Turkey F20, Singles Qualifying | 2016/05/18 10:00 | ルーロイ・マルティネス v クリストファー ヘイマン | 3-6,1-6 |
| Turkey F17, Singles Qualifying | 2016/05/01 11:00 | Sieber, Marc v クリストファー ヘイマン | 6-3,6-0 |
| Turkey F17, Singles Qualifying | 2016/04/30 11:00 | ラファエル・バルテンスペルガー v クリストファー ヘイマン | 1-6,3-6 |
| Turkey F17, Singles Qualifying | 2016/04/29 11:50 | Niesten, Miliaan v クリストファー ヘイマン | 0-6,2-6 |
| Turkey F17, Singles Qualifying | 2016/04/28 10:55 | Osmakcic, Marko v クリストファー ヘイマン | 0-6,0-6 |