| ITF W15イラクリオン | 2020/02/18 08:00 | アンナ ウコロワ v ニコル・キリン | 6-7,2-6 |
| ITF W15イラクリオン | 2020/02/17 08:30 | アンナ ウコロワ v クラシュノワ・ディアナ | 7-6,6-2 |
| ITF W15イラクリオン | 2020/02/16 08:30 | アンナ ウコロワ v ヴァシク,エマ | 6-1,6-3 |
| ITF W15イラクリオン | 2020/02/11 10:25 | アンナ ウコロワ v マルティナ・スピガレッリ | 1-6,6-4,1-6 |
| ITF W25 Kazan | 2020/01/21 07:00 | アンナ ウコロワ v アレクサンドラ ポスペロバ | 2-6,4-6 |
| ITF W25 Kazan | 2020/01/20 11:05 | アンナ ウコロワ v Altukhova, Polina | 6-1,6-2 |
| ITF W15モナスティル | 2019/12/03 10:40 | マノン・アーケンジョリ v アンナ ウコロワ | 6-3,6-1 |
| ITF W15モナスティル | 2019/11/28 11:10 | アンナ ウコロワ v キャロル・モネ | 2-6,7-6,4-6 |
| ITF W15イラクリオン | 2020/02/14 09:00 | マルティナ・スピガレッリ v オルガ・ヘルミ | 6-7,6-4,6-3 |
| ITF W15イラクリオン | 2020/02/13 11:40 | ヴェロニカ・ヴルコフスカ v オルガ・ヘルミ | 7-5,2-6,2-6 |
| ITF W15イラクリオン | 2020/02/12 10:35 | オルガ・ヘルミ v ヴィクトリア・デマ | 6-3,6-2 |
| ITF W15 Liepaja | 2020/01/20 09:00 | オルガ・ヘルミ v ヴァレリア・ゴルラッツ | 4-6,6-3,11-13 |
| Nonthaburi, Singles W-ITF-THA-06A | 2019/12/04 02:30 | オルガ・ヘルミ v リュ,チャン | 3-6,6-7 |
| Nonthaburi, Singles W-ITF-THA-06A | 2019/12/03 04:15 | 力石 優衣 v オルガ・ヘルミ | 1-6,2-6 |
| Nonthaburi, Singles W-ITF-THA-06A | 2019/12/02 02:30 | フィトリアーニ・サバティニ v オルガ・ヘルミ | 1-6,1-6 |
| Nonthaburi, Singles Qualifying W-ITF-THA-06A | 2019/12/01 02:30 | ジョンマ,アリサラ v オルガ・ヘルミ | 0-6,0-6 |