| North American Open | 2019/12/07 00:50 | チアゴ・モンテイロ v 徐 海東(シュー・ハイドン) | L | 3-4 |
| North American Open | 2019/12/06 20:15 | チアゴ・モンテイロ v Miguel Vilchez | W | 4-2 |
| Austrian Open 2019, MS | 2019/11/13 12:30 | 吉村 真晴 v チアゴ・モンテイロ | L | 4-2 |
| Polish Open | 2019/10/19 17:30 | 徐 海東(シュー・ハイドン) v チアゴ・モンテイロ | L | 4-0 |
| Polish Open | 2019/10/19 12:20 | 曽根 翔 v チアゴ・モンテイロ | W | 0-4 |
| Polish Open | 2019/10/18 12:20 | イリ・マルティンコ v チアゴ・モンテイロ | W | 3-4 |
| ドイツ・オープン 2020・MS | 2019/10/08 17:35 | リ・ホンミン v チアゴ・モンテイロ | W | 2-4 |
| Swedish Open (WTP) 2019, MS, Qualification | 2019/10/01 14:10 | チアゴ・モンテイロ v ジャン・ユードン | L | 1-4 |
| North American Open | 2019/12/05 18:15 | レン・ハオ v チャン・カイ | L | 4-0 |
| ワールドチームカップ、ダブルス | 2019/11/07 11:30 | 梁 靖崑(リャン・ジンクン) v チャン・カイ | L | 3-0 |
| ワールドチームカップ、ダブルス | 2019/11/07 02:00 | エリアス ランフル v チャン・カイ | W | 1-3 |
| Paraguay Open | 2019/09/13 16:35 | チャン・カイ v オラーシオ・シフェンテス | L | 1-4 |
| Paraguay Open | 2019/09/12 18:00 | 丹羽 孝希 v チャン・カイ | W | 2-4 |
| Paraguay Open | 2019/09/11 20:20 | チャン・カイ v ダニエル・ゴンサレス | L | 3-4 |
| Paraguay Open | 2019/09/11 16:30 | ガストン・アルト v チャン・カイ | L | 3-2 |
| Paraguay Open | 2019/09/10 22:45 | チャン・カイ v Santos, Daniel | W | 3-1 |